3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl) piperazin-1-yl) propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl) piperazin-1-yl) propan-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-[4-[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]propan-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[4-[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]propan-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 435.523
• InChiKey: KWLCSVLKPHEPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)喹啉-8-醇 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl) piperazin-1-yl) propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对β-淀粉样蛋白聚集，金属螯合和针对阿尔茨海默氏病的氧化应激的新型8-羟基喹啉衍生物。

  摘要：

  设计和合成了一系列多目标的8-羟基喹啉衍生物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。体外研究表明，大多数制备的化合物对自诱导的Aβ1-42聚集和潜在的抗氧化性能均表现出显着的抑制作用，尤其是化合物5b（自诱导的Aβ聚集的IC50 = 5.64μM;使用荧光素的氧自由基吸收能力（ORAC -FL）值为2.63 Trolox等效项）。值得注意的是，5b可以螯合生物金属并抑制Cu2 + / Zn2 +诱导的Aβ1-42聚集。细胞分析表明，5b对PC2细胞中的氧化毒素H2O2具有极好的保护作用，并具有较低的神经毒性。此外，5b可以在体外穿透血脑屏障（BBB），并且在体内剂量高达2000 mg / kg的小鼠中未显示任何急性毒性。我们的发现为化合物5b作为先导化合物在AD治疗中的潜在应用提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.043