(E)-1-(2-(methylamino)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-(methylamino)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-(methylamino)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ORPFLNZNWHSAJV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(methylamino)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 immobilised poly-(L)-leucine 、 urea hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到(2-Methylamino-phenyl)-((2R,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2,3-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones using polyleucine

  摘要：

  Polyleucine catalyzes the asymmetric epoxidation of enone (1) in a non-aqueous medium to provide epoxy-ketones (2) and (3) (81 and 84% yields respectively; >98% ee). The epoxy-ketones (2) and (3) are subsequently cyclized to give 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones (4) and (5) respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01249-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 二环丙基甲醇 、 氢气 、 乙腈 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(2-(methylamino)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛作为铑催化炔烃氢酰化的多功能底物：在二氢喹诺酮合成中的应用

  摘要：

  胺啊！由商业成分原位组装的阳离子铑催化剂促进了一系列简单的2-氨基苯甲醛与末端和内部炔烃在一系列分子间加氢酰化反应中的反应。该反应的产物，氨基取代的烯酮，被有效地转化为相应的二氢-4-喹诺酮类。

  DOI：

  10.1002/anie.201308127

文献信息

• From Carbamate to Chalcone: Consecutive Anionic Fries Rearrangement, Anionic Si → C Alkyl Rearrangement, and Claisen–Schmidt Condensation
  作者：Singam Naveen Kumar、Suhas Ravindra Bavikar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Isaac Furay Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02269

  日期：2018.9.7

  2′-hydroxychalcones from phenyl diethylcarbamate, featuring consecutive Snieckus–Fries rearrangement, anionic Si → C alkyl rearrangement, and Claisen–Schmidt condensation in a single operation. The applicability of this protocol was demonstrated by the highly efficient synthesis of the anti-inflammatory natural product lonchocarpin. The mechanism insight is also provided.

  开发了一种高效的一锅法，可从苯基二乙基氨基甲酸酯合成各种2'-羟基查耳酮，其特征是连续进行一次Snieckus-Fries重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen-Schmidt缩合。该协议的适用性通过高效合成抗炎天然产物长果皮苷得到了证明。还提供了机制的见解。
• Reaction of N-heterocyclic carbenes with chalcones leading to the synthesis of deoxy-Breslow intermediates in their oxidized form
  作者：Anup Bhunia、Shridhar Thorat、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc05800g

  日期：——

  Presented herein is the reaction of N-heterocyclic carbenes (NHCs) with chalcones resulting in the isolation of the deoxy-Breslow intermediate in the oxidized form. In addition, the tetrahedral intermediate formed by the initial 1,4-addition of NHC to chalcones has also been isolated.

  本文介绍了N-杂环卡宾（NHCs）与查尔酮反应的结果，得到了氧化形式的去氧-Breslow中间体。此外，还分离出了由NHC最初的1,4-加成反应与查尔酮形成的四面体中间体。
• 2-Aminobenzaldehydes as Versatile Substrates for Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation: Application to Dihydroquinolone Synthesis
  作者：Matthias Castaing、Sacha L. Wason、Beatriz Estepa、Joel F. Hooper、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201308127

  日期：2013.12.9

  Amine for it! A cationic rhodium catalyst, which was assembled in situ from commercial components, promoted the reaction of a range of simple 2‐aminobenzaldehydes with terminal and internal alkynes in a series of intermolecular hydroacylation reactions. The products of this reaction, amino‐substituted enones, were efficiently converted into the corresponding dihydro‐4‐quinolones.

  胺啊！由商业成分原位组装的阳离子铑催化剂促进了一系列简单的2-氨基苯甲醛与末端和内部炔烃在一系列分子间加氢酰化反应中的反应。该反应的产物，氨基取代的烯酮，被有效地转化为相应的二氢-4-喹诺酮类。
• Synthesis of optically active 2,3-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones using polyleucine
  作者：Wei-ping Chen、Ann L. Egar、Michael B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik、Judo E. Mathews、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01249-0

  日期：1998.11

  Polyleucine catalyzes the asymmetric epoxidation of enone (1) in a non-aqueous medium to provide epoxy-ketones (2) and (3) (81 and 84% yields respectively; >98% ee). The epoxy-ketones (2) and (3) are subsequently cyclized to give 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones (4) and (5) respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.