(Z)-ethyl 4-cyclopropyl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-cyclopropyl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-cyclopropyl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HQRCTMLHZKHCSY-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-cyclopropyl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 联硼酸频那醇酯 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S)-2-[4-[7-cyclopropyl-5-[(1R)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl]-3-fluorophenyl]cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高通量实验实现 RSV 候选药物的快速工艺优化

  摘要：

  描述了合成 RSV 抗病毒剂的工艺优化。确定这些最佳条件的关键是使用高通量实验来大大缩短开发时间并在关键步骤中实现显着的工艺改进，例如伸缩式吡唑并嘧啶核心组装和硼化/铃木序列。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00313
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85.2%的产率得到(Z)-ethyl 4-cyclopropyl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高通量实验实现 RSV 候选药物的快速工艺优化

  摘要：

  描述了合成 RSV 抗病毒剂的工艺优化。确定这些最佳条件的关键是使用高通量实验来大大缩短开发时间并在关键步骤中实现显着的工艺改进，例如伸缩式吡唑并嘧啶核心组装和硼化/铃木序列。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00313

文献信息

• [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016174079A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns novel substituted pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Diketo acids and their amino acid/dipeptidic analogues as promising scaffolds for the development of bacterial methionine aminopeptidase inhibitors
  作者：Mir Mohammad Masood、Vijay K. Pillalamarri、Mohammad Irfan、Babita Aneja、Mohamad Aman Jairajpuri、Md. Zafaryab、M. Moshahid A. Rizvi、Umesh Yadava、Anthony Addlagatta、Mohammad Abid

  DOI：10.1039/c5ra03354c

  日期：——

  Diketo acids and their peptidic analogues were designed and synthesised as bacterial MetAP inhibitors. In the enzymatic assay, the representative compound 5e showed excellent inhibition of bacterial MetAPs with no cytotoxicity.

  二酮酸及其肽类类似物被设计并合成为细菌MetAP抑制剂。在酶活性测定中，代表性化合物5e显示出对细菌MetAPs的优秀抑制作用，且无细胞毒性。
• COMPOSITION FOR REGULATING PLANT GROWTH, METHOD FOR TREATING PLANTS THEREWITH, AND ACTIVE INGREDIENT THEREOF
  申请人：Gorbunov, Sergei Valeryevich

  公开号：EP3473098A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  A composition for regulating plant growth, the active ingredient of which is an ester of oxaloacetic acid or a salt thereof, or derivatives thereof, wherein the ester of oxaloacetic acid has the given formula, where R1 and R2 are independently selected from a series of C1-C18 alkyl groups, and wherein the content of the active ingredient corresponds to a concentration of from 10-11 M to 10-3 M. The active ingredients and compositions for regulating plant growth allow for treating plants in order to stimulate the growth thereof and achieve such advantages as increased yields, improved plant quality, improved nutrient absorption and enhanced stress resistance, while allowing such advantages to be achieved using a relatively small amount of an active ingredient(s) which is/are biodegradable and environmentally friendly.

  一种调节植物生长的组合物，其活性成分是草酰乙酸酯或其盐或其衍生物，其中草酰乙酸酯具有给定的式，其中 R1 和 R2 独立地选自一系列 C1-C18 烷基，活性成分的含量相当于 10-11 M 至 10-3 M 的浓度。调节植物生长的活性成分和组合物可以对植物进行处理，以刺激植物的生长，达到提高产量、改善植物质量、改善养分吸收和增强抗逆性等优点，同时只需使用相对少量的活性成分即可达到上述优点，而且活性成分可生物降解，对环境友好。
• RSV antiviral pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：US10208048B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The invention concerns novel substituted pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及具有抗病毒活性，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）的复制具有抑制活性的新型取代式吡唑和三唑并嘧啶化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：EP3288942A1

  公开（公告）日：2018-03-07