(R)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-[1-(1-naphthyl)ethyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-[1-(1-naphthyl)ethyl]urea
• 英文别名: 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]urea
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: HDGJQECQTIIDDJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-[1-(1-naphthyl)ethyl]urea 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 caesium carbonate 、 sodium butanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 O-methylneferine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine

  摘要：

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)64
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-[1-(1-naphthyl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine

  摘要：

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)64

文献信息

• Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine
  作者：Katsumi Nishimura、Shinji Horii、Takao Tanahashi

  DOI：10.3987/com-18-s(t)64

  日期：——

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.