3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2-methyl-1-(3-oxo-3-(4,9,10-trimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinolin-5-yl)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2-methyl-1-(3-oxo-3-(4,9,10-trimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinolin-5-yl)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
• 化学式: C39H40BrN3O6
• 分子量: 726.7
• InChiKey: KWHFTXIBRWGYQK-WSKNQABXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2-methyl-1-(3-oxo-3-(4,9,10-trimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinolin-5-yl)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑鎓盐药效基团的氮杂巴西衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  提出了一系列新型的含咪唑鎓盐药效基团的氮杂-brazilan衍生物的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系进一步评估了这种咪唑鎓盐的生物活性。结果表明，氮杂-巴西兰部分上的吸电子基团，取代的5,6-二甲基-苯并咪唑环以及用4-甲基苄基取代的咪唑基-3-位对于调节细胞毒性活性至关重要。发现化合物55和39在5,6-二甲基-苯并咪唑的3位带有一个4-甲基苄基取代基，是对四个人类肿瘤细胞最有效的化合物，IC50值分别为0.52-1.30μM和0.56-1.51μM。线路调查。特别地，化合物57表现出对MCF-7细胞系的抑制活性，IC 50值为0。35μM，灵敏度是DDP的56倍。此外，化合物55通过诱导SMMC-7721细胞中的G0 / G1细胞周期停滞和凋亡来抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1039/c9md00112c