2-cyclohexyl-5,5-dimethyl-1-hexen-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5,5-dimethyl-1-hexen-3-yne
• 英文别名: 5,5-Dimethylhex-1-en-3-yn-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: KNMSXQNPLOKNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylethynyllithium 在 gallium(III) trichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 tert-butyllithium 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-5,5-dimethyl-1-hexen-3-yne 、 but-3-en-1-yne-1,3-diyldicyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Alkynyldichlorogalliums are Unstable in Hydrocarbon Solvents Dimerization of AlkynyldichlorogalliumsviaCarbogallation

  摘要：

  炔基二氯镓在烃类溶剂中通过碳化作用发生二聚反应，生成 1,1 二甲基-1-丁烯-3-炔衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1093

文献信息

• Regioselective Homo- and Codimerization of 1-Alkynes Leading to 2,4-Disubstituted 1-Buten-3-ynes by Catalysis of a (η⁵-C₅Me₅)₂TiCl₂/RMgX System
  作者：Munetaka Akita、Hajime Yasuda、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.57.480

  日期：1984.2

  A series of 1-alkynes (RC≡CH where R=Et, n-Pr, n-Bu, n-C6H13, cyclohexyl, Ph, Me3Si, Me3SiCH2, and Me3SiOCH2) was found to dimerize regioselectively (>99%) to 2,4-disubstituted 1-buten-3-ynes in 92–99% yields by catalysis of (η5-C5Me5)2TiCl2/i-PrMgBr at 30 °C in 1–3 h. The catalyst system is also effective for the regioselective codimerization of various 1-alkynes with 1-ethynylcyclohexene or ethynylbenzene.

  发现一系列1-炔烃（RC≡CH，其中R=乙基、正丙基、正丁基、正己基、环己基、苯基、三甲基硅基、三甲基硅基亚甲基和三甲基硅氧亚甲基）在30°C下通过(η5-C5Me5)2TiCl2/i-PrMgBr催化，经过1-3小时的反应，能够选择性二聚化（>99%），生成2,4-二取代的1-丁烯-3-炔，产率在92%-99%之间。该催化体系对于各种1-炔烃与1-乙炔基环己烯或乙炔基苯的选择性共二聚化也同样有效。
• Alkynyldichlorogalliums are Unstable in Hydrocarbon Solvents Dimerization of Alkynyldichlorogalliums<i>via</i>Carbogallation
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1995.1093

  日期：1995.12

  Alkynyldichlorogalliums dimerize in hydrocarbon solvents via carbogallation giving 1,1-dimetallo-1-buten-3-yne derivatives.

  炔基二氯镓在烃类溶剂中通过碳化作用发生二聚反应，生成 1,1 二甲基-1-丁烯-3-炔衍生物。