1-menthoxypropyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-menthoxypropyne
• 英文别名: 4-Methyl-1-propan-2-yl-2-prop-1-ynoxycyclohexane
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: IYDBBZVCXPJNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 1-menthoxypropyne 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(E)-ethyl 4-iodo-4-menthoxy-3-methylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Water as an efficient medium for the synthesis of functionalized enol ethers

  摘要：

  Herein we report an efficient method for synthesis of beta-alkylated and beta,beta-dialkylated alpha-iodo enol ethers in water. Radical addition in aqueous medium of ethyl iodoacetate, iodoacetonitrile, and iodoacetamide to ynol ethers leads to alpha-iodo enol ethers with moderate to excellent yields and high stereoselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.165

文献信息

• Water as an efficient medium for the synthesis of functionalized enol ethers
  作者：Pascal Lemoine、Benoit Daoust

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.165

  日期：2008.10

  Herein we report an efficient method for synthesis of beta-alkylated and beta,beta-dialkylated alpha-iodo enol ethers in water. Radical addition in aqueous medium of ethyl iodoacetate, iodoacetonitrile, and iodoacetamide to ynol ethers leads to alpha-iodo enol ethers with moderate to excellent yields and high stereoselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.