(E)-6-oxo-6-phenylhex-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-oxo-6-phenylhex-2-enal
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZXFYKSFRHGKEQC-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-styryl-1,2-benzoisothiazole-1,1-dioxide 、 (E)-6-oxo-6-phenylhex-2-enal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以47%的产率得到((3aS,4R,11aS)-10,10-dioxido-4-phenyl-1,3a,4,11a-tetrahydrobenzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]cyclopenta[e]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化与α，β-不饱和醛类反应的β，γ-区域选择性反电子需求的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol501814p
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-penten-1-ol 在 詹氏催化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-6-oxo-6-phenylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化与α，β-不饱和醛类反应的β，γ-区域选择性反电子需求的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol501814p

文献信息

• γ-selectivity in the ceric ammonium nitrate promoted oxidative addition of silyl dienol ethers to silyl enol ethers
  作者：Anna Belli Paolobelli、David Latini、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61663-5

  日期：1993.1

  Trimethylsilyl dienol ethers are easily oxidized by ceric ammonium nitrate to give α-carbonylallyl radicals which are able to add to enolic carbon-carbon double bonds with very high γ regioselectivity, allowing the method to be applied to the synthesis of 6-oxo-α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  三甲基甲硅烷基二烯醇醚很容易被硝酸铈铵氧化，生成α-羰基烯丙基自由基，该自由基能够以很高的γ区域选择性加成烯醇式碳-碳双键，从而可用于合成6-氧代-α， β-不饱和羰基化合物。
• β,γ-Regioselective Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reactions with α,β-Unsaturated Aldehydes via Dienamine Catalysis
  作者：Jing Gu、Chao Ma、Qing-Zhu Li、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol501814p

  日期：2014.8.1

  A stereoselective inverse-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition process of cyclic 1-aza-1,3-butadienes and α,β-unsaturated aldehydes has been developed via dienamine catalysis. This reaction exhibits excellent β,γ-regioselectivity for enal substrates with substantial structural diversity and broad functionalities, readily producing highly enantioenriched fused piperidine derivatives and enabling

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。