3-styryl-1,2-benzoisothiazole-1,1-dioxide | 175789-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-styryl-1,2-benzoisothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Styryl-1,2-benzoisothiazole-1,1-dioxide；3-(2-phenylethenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 175789-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: MYDCUBWUQXJWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-styryl-1,2-benzoisothiazole-1,1-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-phenethylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylsulfamoyl-benzoic acid 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-styryl-1,2-benzoisothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过反式过氢吲哚酸催化的不对称氮杂-Diels-Alder反应构建3-甲基-4-芳基哌啶

  摘要：

  开发了一种高效的反式-全氢吲哚酸催化的环式1-氮杂二烯和丙醛的不对称aza-Diels-Alder反应，用于合成手性3-甲基-4-芳基脱氢哌啶衍生物（产率高达98％，ee高达99％）。此类支架通常存在于生物活性化合物和药物中。在低催化剂负载下进行克级反应，以高收率和优异的对映选择性得到所需产物。所得的脱氢哌啶衍生物可以进一步高效地转化为手性的3-甲基-4-芳基取代的哌啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500550

文献信息

• Enantioselective Formal [3+3] Cycloadditions of Ketones and Cyclic 1‐Azadienes by Cascade Enamine–Enamine Catalysis
  作者：Xiao‐Long He、You‐Cai Xiao、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201404550

  日期：2015.2.16

  structured aliphatic ketones and electron‐deficient cyclic 1‐azadienes was developed by cascade enamine–enamine catalysis of a cinchona‐based primary amine. This sequence involved a domino Michael addition–Mannich reaction to afford spirocyclic architectures in excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Importantly, high regioselectivity was realized for a number of unsymmetrical aliphatic ketone substrates

  通过基于金鸡纳气的伯胺的级联烯胺-烯胺催化，开发了具有不同结构的脂肪族酮和缺电子的环状1-氮二烯的不对称形式[3 + 3]环加成过程。该序列涉及多米诺骨牌迈克尔加成反应-曼尼希反应，从而以非对映和对映选择性提供螺环结构。重要的是，对于许多不对称的脂肪族酮底物都实现了高区域选择性。
• β,γ-Regioselective Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reactions with α,β-Unsaturated Aldehydes via Dienamine Catalysis
  作者：Jing Gu、Chao Ma、Qing-Zhu Li、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol501814p

  日期：2014.8.1

  A stereoselective inverse-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition process of cyclic 1-aza-1,3-butadienes and α,β-unsaturated aldehydes has been developed via dienamine catalysis. This reaction exhibits excellent β,γ-regioselectivity for enal substrates with substantial structural diversity and broad functionalities, readily producing highly enantioenriched fused piperidine derivatives and enabling

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。
• Cross-conjugated Trienamine Catalysis with α′-Alkylidene 2-Cyclohexenones: Application in β,γ-Regioselective Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Zhi Zhou、Zhou-Xiang Wang、Qin Ouyang、Wei Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201605606

  日期：2017.2.24

  Endo‐type cross‐conjugated trienamines between highly congested α′‐alkylidene 2‐cyclohexenones and a chiral primary amine catalyst serve as HOMO‐raised dienophiles in inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder cycloadditions with a number of 1‐azadiene substrates. The reactions exhibit exclusive β,γ‐regioselectivity, and multifunctional products with high molecular complexity are efficiently constructed

  高度拥挤的α'-亚烷基2-环己烯酮与手性伯胺催化剂之间的内基型交叉共轭三烯胺在逆电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成中，以HOMO引发的亲二烯体，具有许多1-氮杂二烯底物。该反应显示出独特的β，γ-区域选择性，并且以出色的非对映和对映选择性（> 19：1 dr，最高99％ee）有效地构建了具有高分子复杂性的多功能产品 。
• Asymmetric [5+3] Formal Cycloadditions with Cyclic Enones through Cascade Dienamine-Dienamine Catalysis
  作者：Xiang Yin、Yi Zheng、Xin Feng、Kun Jiang、Xue-Zhen Wei、Ning Gao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201403753

  日期：2014.6.10

  modes, such as iminium ions and different dienamines, have provided versatile tools for the functionalization of cyclic enones at various sites. Described here is a previously unreported cascade dienamine/dienamine catalytic pathway for β‐substituted 2‐cyclopentenones, and even 2‐cyclohexenone. It involves domino α′‐regioselective Michael addition and a γ‐regioselective Mannich reaction with 3‐vinyl‐1

  几种氨基催化模式，如亚胺离子和不同的二烯胺，为环烯酮在各种位点的功能化提供了通用工具。这里描述的是以前从未报道过的β-取代的2-环戊烯酮，甚至2-环己烯酮的级联二烯胺/二烯胺催化途径。它涉及多米诺骨牌α'-区域选择性迈克尔加成反应和γ-区域选择性曼尼希反应与3-乙烯基1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的结合，形成融合或桥接的结构，该结构融合了螺环骨架，从而具有出色的立体控制，因此提供不寻常的[5 + 3]正式的环加成反应。此外，初步的生物学分析表明，某些手性产物对某些癌细胞系表现出有希望的活性，因此表明这些骨架可能是药物发现中的先导。
• 1-Azadienes as Regio- and Chemoselective Dienophiles in Aminocatalytic Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Chao Ma、Jing Gu、Bin Teng、Qing-Qing Zhou、Rui Li、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol4030474

  日期：2013.12.20

  chemoselective dienophiles in normal-electron-demand Diels–Alder reactions with HOMO-raised trienamines, rather than typical 4π-participation in inverse-electron-demand versions. The enantioenriched cycloadducts could be efficiently converted to spiro or fused frameworks with high structural and stereogenic complexity by a sequential aza-benzoin reaction or other transformations.

  含1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物或1,2,3-苯并恶噻嗪-2,2-二氧化物基序的缺电子1-氮杂1,3,3-丁二烯在正常环境中充当区域选择性和化学选择性的亲二烯体。电子要求的Diels–Alder反应与HOMO引发的三烯胺反应，而不是反电子要求版本中的典型4π参与。通过顺序的氮杂-安息香反应或其他转化，可以将富含对映体的环加合物有效地转化为具有高结构和立体异构复杂性的螺环或稠合骨架。