abscisic acid 2-nitrobenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abscisic acid 2-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (2-nitrophenyl)methanol ABA ester；(2-nitrophenyl)methyl (2Z,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: LHRDVFZKTKCENU-XTBPJXFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abscisic acid 2-nitrobenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 (S)-methyl abscisate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  通过两种不同的酯化途径制备了包括11种新化合物在内的16种ABA酯。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认ABA酯的所有结构。研究了它们的生物活性和水解稳定性。幸运的是，与ABA相比，分别有15种和9种化合物对水稻幼苗生长和拟南芥种子发芽表现出更好或几乎相同的抑制活性。特别是，在这三个测试中，化合物2d和2g的生物活性均高于ABA。此外，我们发现这些酯在体外的化学水解能力与其生物学活性几乎没有关系。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2015.04.015
• 作为产物：
  描述：

  (+)-脱落酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 abscisic acid 2-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Caged plant hormones

  摘要：

  The syntheses of 2-nitrobenzyl and 1(2-nitrophenyl)ethyl esters of the plant hormones, gibberellin A(4), abscisic acid, jasmonic acid, 1-naphthylacetic acid and salicylic acid are described. These esters are readily photolysed to the corresponding free acids and, thus, are suitable for the photo-release of these hormones after loading into plant cells.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00662-d

文献信息

• Synthesis and biological activity of abscisic acid esters
  作者：Chuan Wan、Yuanzhi Zhang、Dongyan Yang、Xiaoqiang Han、Xiuyun Li、Hong Li、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.1016/j.phytol.2015.04.015

  日期：2015.6

  16 ABA esters including 11 new compounds were prepared by two different esterification routes. All the structures of ABA esters were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Their biological activity and hydrolysis stability were investigated. Fortunately, there were 15 and 9 compounds which displayed much better or nearly the same inhibition activity for rice seedling growth and Arabidopsis thaliana

  通过两种不同的酯化途径制备了包括11种新化合物在内的16种ABA酯。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认ABA酯的所有结构。研究了它们的生物活性和水解稳定性。幸运的是，与ABA相比，分别有15种和9种化合物对水稻幼苗生长和拟南芥种子发芽表现出更好或几乎相同的抑制活性。特别是，在这三个测试中，化合物2d和2g的生物活性均高于ABA。此外，我们发现这些酯在体外的化学水解能力与其生物学活性几乎没有关系。
• Caged plant hormones
  作者：Jane L. Ward、Michael H. Beale

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00662-d

  日期：1995.3

  The syntheses of 2-nitrobenzyl and 1(2-nitrophenyl)ethyl esters of the plant hormones, gibberellin A(4), abscisic acid, jasmonic acid, 1-naphthylacetic acid and salicylic acid are described. These esters are readily photolysed to the corresponding free acids and, thus, are suitable for the photo-release of these hormones after loading into plant cells.