3-benzyloxycarbonylaminopropionic acid benzyl ester | 63613-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonylaminopropionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-(N-benzyloxycarbonyl)aminopropionate；N-benzyloxycarbonyl-β-alanine benzyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-β-alanin-benzylester；beta-Alanine, N-benzyloxycarbonyl-, benzyl ester；benzyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 63613-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: SZTPTOIYKBQFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonylaminopropionic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-CBZ-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  One-pot efficient synthesis of N α-urethane-protected β- and γ-amino acids

  摘要：

  1-[(4-Methylphenyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione and 1-[(4-methylphenyl)oxy]piperidine-2,6-dione react in a Lossen-type reaction with primary alcohols in the presence of triethylamine to furnish corresponding N (alpha)-urethane-protected beta-alanine and gamma-aminopropionic acid (GABA), respectively, with excellent yields and purities, in an essentially "one-pot" procedure.

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1443-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzyloxycarbonylaminopropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩大蛋白酶在合成中的用途：使用枯草杆菌蛋白酶的化学修饰突变体扩大非编码酰胺键形成中的底物接受度

  摘要：

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00024-6

文献信息

• Studies on the Lossen-type rearrangement of N-(3-phenylpropionyloxy) phthalimide and N-tosyloxy derivatives with several nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Ryuta Miyatake、Hitoshi Abe、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.074

  日期：2010.3

  The reaction of N-(3-phenylpropionyloxy)phthalimide (1a) and N-tosyloxy (5a,b) derivatives with nucleophiles was examined and found to give the products via Lossen-type rearrangement. In order to obtain the scope of this reaction mechanism, further studies the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with various nucleophiles under similar conditions were carried out and found to afford the

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。
• Papain-Specific Activating Esters in Aqueous Dipeptide Synthesis
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Michiel Mariman、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Marc J. Mulders、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201200017

  日期：2012.6.18

  A set of new activating esters was evaluated in an enzymatic, papain‐catalyzed approach to synthesizing dipeptides under aqueous conditions. In particular, benzyl and dimethylaminophenyl esters yielded the corresponding dipeptides in several instances in high yields and with relatively small levels of hydrolysis. These results were also interpreted by computational docking analysis.

  一组新的活化酯是在木瓜蛋白酶催化的水溶液中以酶促法合成的。特别地，苄基和二甲基氨基苯基酯在几种情况下以高产率和相对少量的水解产生相应的二肽。这些结果也可以通过计算对接分析来解释。
• Lossen-Type Rearrangement Products in the Reaction of N-(Phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate and -tosylate with Benzyl Alcohol
  作者：Hiroyuki Morita、Shunsuke Takagi、Md. Chanmiya Sheikh、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Hitoshi Abe

  DOI：10.3987/com-09-11643

  日期：——

  This paper reports the reaction of N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) and -tosylate (6) with benzyl alcohol as a nucleophile to afford the products via Lossen-type rearrangement. To study the scope of this reaction mechanism, we also studied the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with benzyl alcohol under similar conditions and found that the same types of products were obtained

  本文报道了 N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) 和 -tosylate (6) 与苯甲醇作为亲核试剂的反应，通过 Lossen 型重排得到产物。为了研究这种反应机理的范围，我们还研究了几种 N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与苯甲醇在相似条件下的反应，发现以高收率获得了相同类型的产物。
• Cleavage of N-Carbobenzoxy Groups by dry Hydrogen Bromide and Hydrogen Chloride
  作者：Dov Ben-Ishai、Arieh Berger

  DOI：10.1021/jo50012a002

  日期：1952.12
• Expanding the utility of proteases in synthesis: broadening the substrate acceptance in non-coded amide bond formation using chemically modified mutants of subtilisin
  作者：Kanjai Khumtaveeporn、Astrid Ullmann、Kazutsugu Matsumoto、Benjamin G. Davis、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00024-6

  日期：2001.2

  strategy of combined site directed mutagenesis and chemical modification creates chemically modified mutants (CMMs) with greatly broadened substrate specificities. We have previously reported that the CMMs of subtilisin Bacillus lentus (SBL) are efficient catalysts for the coupling of both l- and d-amino acids. We now report that these powerful catalysts also allow amide bond formation between a variety

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。