N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-β-alanine chloride | 51513-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-β-alanine chloride
• 英文别名: benzyl N-(3-chloro-3-oxopropyl)carbamate；β-Benzyloxycarbonylaminopropionyl chloride；Benzyl (3-chloro-3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 51513-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: UGUNFSPZJHSINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-β-alanine chloride 在 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[3-(benzyloxycarbonylamino)-1-hydroxy-1-phosphonopropyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  阿仑膦酸盐、帕米膦酸盐和奈立膦酸盐的膦酸酯的合成

  摘要：

  研究了获得氨基双膦酸 (NBPs) pamidronate、alendronate 和 neridronate 膦酸酯的几种合成途径。一般指导原则是将 N 保护的氨基酸作为邻苯二甲酰亚胺酯或酰氯活化。发现琥珀酰亚胺酯的反应性较低并很快被废弃。当从 Boc 或 Cbz 保护的氨基酸开始时，会形成 γ-内酰胺。邻苯二甲酰亚胺 N-保护基团允许以高产率获得这三种 NBP 的烷基或芳基单酯、二酯（对称或非对称）和三酯。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601067
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-β-alanine chloride
  参考文献：
  名称：

  通过连续环扩展合成结构多样的大环

  摘要：

  可以通过伸缩的酰化/扩环序列生成结构多样的大环和中型环（9-24个成员支架，22个示例），从而将线性片段插入环状β-酮酸酯中，而无需执行离散的大环化步骤。关键的β-酮酸酯基序会在扩环产物中再生，这意味着可以与其他线性片段重复相同的步骤序列（理论上是无限期的），从而可以从较小的环“生长”出具有精确取代模式的大环使用连续扩环（SuRE）方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201509153

文献信息

• Halogenated amidino amino acid deviratives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06344483B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The current invention discloses halogenated amidino amino acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的卤代酰胺氨基酸衍生物及其药用可接受的盐。
• Formamide catalyzed activation of carboxylic acids – versatile and cost-efficient amidation and esterification
  作者：Peter H. Huy、Christelle Mbouhom

  DOI：10.1039/c9sc02126d

  日期：——

  A novel, broadly applicable method for amide C–N and ester C–O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts of ≤40 mol% with respect to the starting material (100 mol%). The new approach is distinguished by excellent cost-efficiency, waste-balance

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。
• Hexahydropyridazine-3-carboxylic acid hydrazide and hydrazone derivatives, combinatorial libraries containing same, pharmaceutical compositions containing same and methods of preparation
  申请人：Bhatnagar Neerja

  公开号：US20050215553A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention discloses and claims hexahydropyridazine-3-carboxylic acid hydrazides and hydrazones of formula (I) as inhibitors of proteases and kinases, and methods of using said compounds of formula (I) for the prevention or treatment of certain cardiovascular, central nervous system, inflammatory, and bone diseases as well as infectious diseases and certain cancers. Combinatorial libraries of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions, and methods for the preparation of combinatorial libraries and the compounds of formula (I) are also disclosed and claimed.

  本发明公开并声明公式（I）的六氢吡啶-3-羧酸肼和肼酮作为蛋白酶和激酶的抑制剂，并使用公式（I）的这些化合物预防或治疗某些心血管、中枢神经系统、炎症和骨病以及传染病和某些癌症。还公开并声明了公式（I）的化合物的组合式库、药物组合物以及制备组合式库和公式（I）的化合物的方法。
• FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200190045A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The subject matter described herein is directed to Ferroportin inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis.

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。
• [EN] NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONTRAST BIOIMAGING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE POUR LA BIOIMAGERIE DANS LE PROCHE INFRAROUGE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BETH ISRAEL HOSPITAL

  公开号：WO2015066290A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The instant invention provides near-infrared fluorescent biological contrast agents and methods of using them.

  这项发明提供了近红外荧光生物对比剂及其使用方法。