4-{[4-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexen-1-yl]ethynyl}benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-{[4-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexen-1-yl]ethynyl}benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Tert-butylcyclohexen-1-yl)ethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: XXWCMCURNVWPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 、 4-[(三甲基硅基)乙炔基]苄腈 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到4-{[4-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexen-1-yl]ethynyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• Coupling Reactions of Alkynylsilanes Mediated by a Cu(I) Salt:  Novel Syntheses of Conjugate Diynes and Disubstituted Ethynes
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo991686k

  日期：2000.3.1

  degrees C under an aerobic conditions smoothly undergoes homo-coupling to give the corresponding symmetrical 1,3-butadiynes in 70-99% yields. In addition, (arylethynyl)trimethylsilanes are found to couple with aryl triflates and chlorides in the presence of Cu(I)/Pd(0) (10 mol %/5 or 10 mol %) cocatalyst system to give the corresponding diarylethynes in 49-99% yields. The cross-coupling reaction is

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。