3-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 625.676
• InChiKey: KFVDQIKWZGRKGN-FKSGOUNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 、 phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 3 A MS 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 tris(tert-butyl)byrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到3-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锍介导的芳基 2-Azido-2-deoxy-1-thio-D-mannosides 的糖苷化

  摘要：

  (苯基亚磺酰基)哌啶 (BSP) 1b/三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 和二苯基亚砜 (DPS) 1c/Tf2O 介导的 2-azido-3-O-benzyl-4,6- 糖苷化在产率和立体选择性方面的有效性描述了 O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b。BSP/Tf2O 活化剂的应用导致使用对甲氧基苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) 作为供体进行生产性缩合，而更多的强大的 DPS/Tf2O 组合使用对甲氧基苯基和苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b 得到了相似的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400784

文献信息

• Sulfonium Triflate Mediated Glycosidations of Aryl 2-Azido-2-deoxy-1-thio-<scp>D</scp>-mannosides
  作者：Remy E. J. N. Litjens、Leendert J. van den Bos、Jeroen D. C. Codée、Richard J. B. H. N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.200400784

  日期：2005.3

  (phenylsulfinyl)piperidine (BSP) 1b/ trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) and diphenyl sulfoxide (DPS) 1c/Tf2O-mediated glycosidations of 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b is described. Application of the BSP/Tf2O activator led to productive condensations using p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) as a donor, while the more powerful

  (苯基亚磺酰基)哌啶 (BSP) 1b/三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 和二苯基亚砜 (DPS) 1c/Tf2O 介导的 2-azido-3-O-benzyl-4,6- 糖苷化在产率和立体选择性方面的有效性描述了 O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b。BSP/Tf2O 活化剂的应用导致使用对甲氧基苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) 作为供体进行生产性缩合，而更多的强大的 DPS/Tf2O 组合使用对甲氧基苯基和苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b 得到了相似的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451