N-[2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propionyl]leucine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propionyl]leucine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₇
• 分子量: 472.538
• InChiKey: VIICYXGHVJFEAE-BGERDNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-酪氨酸 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 N-[2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propionyl]leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirolactones of tyrosine: synthesis and reaction with nucleophiles

  摘要：

  通过相应的酪氨酸苯酚 3 的氧化作用，用化学或电化学方法合成了几种醌类螺内酯（1-氧杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮）12。螺内酯在肽化学中具有相当大的价值，因为它们作为活性酯与氨基酸酯反应生成二肽。在后者中，酪氨酸分子的侧链是以醌（4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮）体系的形式存在的，可以还原成真正的酪氨酸二肽。未取代的螺内酯也能作为活性酯发生反应，但生成的二肽产量不高。

  DOI：

  10.1039/a801803k

文献信息

• Spirolactones of tyrosine: synthesis and reaction with nucleophiles
  作者：Antun Hutinec、Athanassios Ziogas、Medhat El-Mobayed、Anton Rieker

  DOI：10.1039/a801803k

  日期：——

  Several quinonoidal spirolactones (1-oxaspiro[4,5]deca-6,9-diene-2,8-diones) 12 have been synthesized chemically or electrochemically by oxidation of the corresponding tyrosine phenols 3. The spirolactones are of considerable value in peptide chemistry, because they react as active esters with amino acid esters to give dipeptides. In the latter, the side chain of the tyrosine moiety is present as a quinol (4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one) system, which can be reduced to the genuine tyrosyl dipeptide. Unsubstituted spirolactones also react as active esters but give dipeptides only in modest yields.

  通过相应的酪氨酸苯酚 3 的氧化作用，用化学或电化学方法合成了几种醌类螺内酯（1-氧杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮）12。螺内酯在肽化学中具有相当大的价值，因为它们作为活性酯与氨基酸酯反应生成二肽。在后者中，酪氨酸分子的侧链是以醌（4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮）体系的形式存在的，可以还原成真正的酪氨酸二肽。未取代的螺内酯也能作为活性酯发生反应，但生成的二肽产量不高。