2-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl](cyclohexylidene)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl](cyclohexylidene)acetonitrile
• 英文别名: [4-(4-Bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]-cyclohexylidene-acetonitrile；2-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-cyclohexylideneacetonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂S
• 分子量: 359.289
• InChiKey: RUELNPKPCSHVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl](cyclohexylidene)acetonitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到2-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环亚烷基-α-（噻唑-2-基）乙腈的Radziszewski氧化：螺旋吡喃的新方法

  摘要：

  用乙醇中的H 2 O 2 / KOH或丙酮中的Na 2 CO 3 / H 2 O 2处理后，环亚烷基-α-（4-芳基噻唑-2-基）乙腈提供2-（4-芳基噻唑-2-基） ）-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酰胺和2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-氧杂螺[2.4]庚烷-2-羧酰胺，收率极高（76-100％）。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.493
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl](cyclohexylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  环亚烷基-α-（噻唑-2-基）乙腈的Radziszewski氧化：螺旋吡喃的新方法

  摘要：

  用乙醇中的H 2 O 2 / KOH或丙酮中的Na 2 CO 3 / H 2 O 2处理后，环亚烷基-α-（4-芳基噻唑-2-基）乙腈提供2-（4-芳基噻唑-2-基） ）-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酰胺和2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-氧杂螺[2.4]庚烷-2-羧酰胺，收率极高（76-100％）。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.493

文献信息

• Oxidation of 2-(thiazol-2-yl)acrylonitrile derivatives with an H2O2—KOH system: Convenient route to new oxirane-2-carboxamides
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0128-z

  日期：2005.10

  An efficient procedure was developed for the synthesis of previously unknown 3-aryl(styryl)-2-(4-arylthiazol-2-yl)oxirane-2-carboxamides and 2-(4-arylthiazol-2-yl)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxamides based on treatment of (E)-3-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)acrylonitriles and cyclohexylidene(4-arylthiazol-2-yl)acetonitriles with an H2O2—KOH system in EtOH. Oxidation of (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-ph

  开发了一种有效的方法来合成以前未知的 3-芳基（苯乙烯基）-2-（4-芳基噻唑-2-基）环氧乙烷-2-甲酰胺和 2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-oxaspiro [2.5]基于用H2O2-KOH系统处理(E)-3-芳基-2-(4-芳基噻唑-2-基)丙烯腈和环己叉(4-芳基噻唑-2-基)乙腈的[2.5]辛烷-2-甲酰胺在乙醇中。(E)-3-(4-氯苯基)-2-(4-苯基噻唑-2-基)丙烯腈用 -AcOH 系统氧化得到 3-(4-氯苯基)-2-(4-苯基噻唑-2- yl)oxirane-2-carbonitrile，产率为 55%。