(2R,3R,3aS,11aR)-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzoxocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aS,11aR)-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzoxocine
• 英文别名: (1R,12S,13R,17R)-15,15-dimethyl-11,14,16,18-tetraoxatetracyclo[10.6.0.04,9.013,17]octadeca-4,6,8-triene
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: OHELVZDUQMFGIE-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-(2-bromobenzyloxy)tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,3aS,11aR)-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzoxocine
  参考文献：
  名称：

  A simple construction of chiral fused benzoxocine ring ethers from D-glucose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclisation

  摘要：

  5,6-脱氧-D-木基-5-烯呋喃苷 3a 和 3b 与三正丁基氢化锡进行区域选择性 8-内三芳基自由基环化，得到手性呋喃[3,2-c][2]苯并氧辛4a和4b的良率良好；报道了4a的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a706249d

文献信息

• A simple construction of chiral fused benzoxocine ring ethers from D-glucose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclisation
  作者：Partha Chattopadhyay、Monika Mukherjee、Soma Ghosh

  DOI：10.1039/a706249d

  日期：——

  A regioselective 8-endo-trig aryl radical cyclisation of the 5,6-deoxy-D-xylo-5-enofuranosides 3a and 3b with tri-n-butyltin hydride provides the chiral furo[3,2-c][2]benzoxocines 4a and 4b in good yields; the crystal structure of 4a is reported.

  5,6-脱氧-D-木基-5-烯呋喃苷 3a 和 3b 与三正丁基氢化锡进行区域选择性 8-内三芳基自由基环化，得到手性呋喃[3,2-c][2]苯并氧辛4a和4b的良率良好；报道了4a的晶体结构。
• Nandi; Mukhopadhyay; Chattopadhyay, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3346 - 3351
  作者：Nandi、Mukhopadhyay、Chattopadhyay

  DOI：——

  日期：——