1-(6-(2-bromobenzyloxy)tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 200346-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-(2-bromobenzyloxy)tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 200346-54-9
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₆
• 分子量: 389.243
• InChiKey: OWMASDWVKKSSAU-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(2-bromobenzyloxy)tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(2-bromobenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(1-prop-2-ynyloxy-2-trityloxyethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱Sonogashira反应用于合成嵌入碳水化合物模板中的苯环化手性大环化合物

  摘要：

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100988
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(6-(2-bromobenzyloxy)tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱Sonogashira反应用于合成嵌入碳水化合物模板中的苯环化手性大环化合物

  摘要：

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100988

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–O Bond Formation: An Approach to the Synthesis of Chiral Benzodioxocines
  作者：Arpita Neogi、Tirtha P. Majhi、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200700762

  日期：2008.1

  Palladium-catalyzed intramolecular aryl etherification using bulky binaphthylphosphane or bis(diphenylphosphanyl)ferrocene ligands is shown to be a convenient method for the synthesis of eight-membered oxygen heterocycles. Application of this methodology to a sugar derivative led to the synthesis of chiral benzodioxocine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A simple construction of chiral fused benzoxocine ring ethers from D-glucose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclisation
  作者：Partha Chattopadhyay、Monika Mukherjee、Soma Ghosh

  DOI：10.1039/a706249d

  日期：——

  A regioselective 8-endo-trig aryl radical cyclisation of the 5,6-deoxy-D-xylo-5-enofuranosides 3a and 3b with tri-n-butyltin hydride provides the chiral furo[3,2-c][2]benzoxocines 4a and 4b in good yields; the crystal structure of 4a is reported.

  5,6-脱氧-D-木基-5-烯呋喃苷 3a 和 3b 与三正丁基氢化锡进行区域选择性 8-内三芳基自由基环化，得到手性呋喃[3,2-c][2]苯并氧辛4a和4b的良率良好；报道了4a的晶体结构。
• Radical cyclization of exo-methylene furanose derivatives: an expedient approach to the synthesis of chiral tricyclic nucleosides and benzannulated oxepine derivatives
  作者：Arpita Neogi、Tirtha Pada Majhi、Nanda Ghoshal、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.054

  日期：2005.9

  Tributyltin radical mediated cyclization of the glucose derived exo-methylene furanose derivatives 5a-c led to the highly functionalized cis-fused bicyclic ethers 6a-c. The product could subsequently be transformed to the optically active tricyclic nucleoside analogue 8 or oxepine derivative 9. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential Baylis–Hillman reaction and radical cyclization of furanose derivatives: expeditious approach to enantiopure benzo-fused nine-membered oxacycles
  作者：Tirtha Pada Majhi、Arpita Neogi、Soumen Ghosh、Alok Kumar Mukherjee、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.080

  日期：2006.12

  A regioselective 9-endo-trig aryl radical cyclization of D-glucose derived diastereomeric Baylis-Hillman reaction products with Bu3SnH led to highly functionalized tricyclic benzannulated ethers incorporating cis- and trans-9,5 bicyclic systems in good yields. Degradation of one of the products afforded an enantiopure multifunctionalized benzoxonine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nandi; Mukhopadhyay; Chattopadhyay, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3346 - 3351
  作者：Nandi、Mukhopadhyay、Chattopadhyay

  DOI：——

  日期：——