14-O-[(2-(4-hydroxyethylpiperidine-1-yl)-acetamido-6-aminopyrimidine-2-yl)thioacetyl]mutilin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-O-[(2-(4-hydroxyethylpiperidine-1-yl)-acetamido-6-aminopyrimidine-2-yl)thioacetyl]mutilin
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[4-amino-6-[[2-[4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]acetyl]amino]pyrimidin-2-yl]sulfanylacetate
• 化学式: C₃₅H₅₃N₅O₆S
• 分子量: 671.902
• InChiKey: HHTLDWHKVAFVQP-BHAAAEKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 14-O-[(2-(4-hydroxyethylpiperidine-1-yl)-acetamido-6-aminopyrimidine-2-yl)thioacetyl]mutilin
  参考文献：
  名称：

  具有取代嘧啶部分的新型截短侧耳素衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  耐多药性细菌（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE））的惊人增长已成为全球主要的健康隐患。因此，迫切需要具有独特作用机理的新型抗生素。本研究报告了取代，6-氨基嘧啶部分的一系列新型截短侧耳素衍生物的设计，合成和抗菌研究。大多数测试的化合物表现出高度有效的抗MRSA或金黄色葡萄球菌（S. aureus）活性。14-O-[（4,6-二氨基-嘧啶-2-基）硫代乙酰基] mutilin（3）和14-O-[（2-（（（3R）-3-羟甲基哌啶-1-基）-乙酰氨基-6-氨基嘧啶-2-基）硫代乙酰基] mutilin（5h）是活性最高的化合物，并显示较高的抗菌活性。化合物3显示出快速的杀菌活性并以与富马酸替米林相同的方式影响细菌的生长。在23S rRNA的肽基转移酶中心（PTC）上进行的化合物3和5h的对接实验提供了有关结合模型的信息。体内小鼠全身感染的实验结果证实了化合物3对MRSA的治疗功效，ED

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.054

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of novel pleuromutilin derivatives with a substituted pyrimidine moiety
  作者：Yunpeng Yi、Ximing Xu、Yu Liu、Shuijin Xu、Xin Huang、Jianping Liang、Ruofeng Shang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.054

  日期：2017.1

  unique mechanism of action is very necessary. The present study reports the design, synthesis, and antibacterial studies of a series of novel pleuromutilin derivatives with substituted 6-amino pyrimidine moieties. Most of the tested compounds exhibited highly potent anti-MRSA or Staphylococcus aureus (S. aureus) activities. 14-O-[(4,6-Diamino -pyrimidine-2-yl) thioacetyl] mutilin (3) and 14-O-[(2-((3R

  耐多药性细菌（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE））的惊人增长已成为全球主要的健康隐患。因此，迫切需要具有独特作用机理的新型抗生素。本研究报告了取代，6-氨基嘧啶部分的一系列新型截短侧耳素衍生物的设计，合成和抗菌研究。大多数测试的化合物表现出高度有效的抗MRSA或金黄色葡萄球菌（S. aureus）活性。14-O-[（4,6-二氨基-嘧啶-2-基）硫代乙酰基] mutilin（3）和14-O-[（2-（（（3R）-3-羟甲基哌啶-1-基）-乙酰氨基-6-氨基嘧啶-2-基）硫代乙酰基] mutilin（5h）是活性最高的化合物，并显示较高的抗菌活性。化合物3显示出快速的杀菌活性并以与富马酸替米林相同的方式影响细菌的生长。在23S rRNA的肽基转移酶中心（PTC）上进行的化合物3和5h的对接实验提供了有关结合模型的信息。体内小鼠全身感染的实验结果证实了化合物3对MRSA的治疗功效，ED