7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((E)-3-oxooct-1-enyl)cyclopentyl)-6-oxoheptanoic acid | 63446-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((E)-3-oxooct-1-enyl)cyclopentyl)-6-oxoheptanoic acid
• 英文别名: 6,15-Diketo-PGF1；6,15-dioxo-9S,11R-dihydroxy-13E-prostenoic acid；7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-oxooct-1-enyl]cyclopentyl]-6-oxoheptanoic acid
• CAS: 63446-59-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: VKPWUQVGTPVEMU-QVPQFPIISA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 詹氏催化剂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((E)-3-oxooct-1-enyl)cyclopentyl)-6-oxoheptanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  PGF的总合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α经由三组分偶联

  摘要：

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130593

文献信息

• Total synthesis of PGF2α and 6,15-diketo-PGF1α and formal synthesis of 6-keto-PGF1α via three-component coupling
  作者：Taehyeong Kim、Sung Il Lee、Sejin Kim、Su Yong Shim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130593

  日期：2019.10

  The asymmetric total synthesis of PGF2α and 6,15-diketo-PGF1α and formal synthesis of 6-keto-PGF1α from a common key intermediate are described. The key intermediate, which has a chiral cyclopentane backbone possessing suitable functional groups with required stereochemistry for both side chains, was prepared from (R)-4-silyloxy-2-cyclopentenone through a three-component coupling reaction. The Wittig

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。