(S)-10-((1s,4r)-4-((2,3-difluorophenoxy)methyl)cyclohexanecarboxamido)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-10-((1s,4r)-4-((2,3-difluorophenoxy)methyl)cyclohexanecarboxamido)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-6-[[4-[(2,3-difluorophenoxy)methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₅F₃N₂O₆
• 分子量: 530.501
• InChiKey: CKBJXVQMQJYGHI-NFOMZHRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-10-((1s,4r)-4-((2,3-difluorophenoxy)methyl)cyclohexanecarboxamido)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含顺式或反式环己烷部分的新型氟喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.106

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of new fluoroquinolones containing a cis- or trans-cyclohexane moiety
  作者：Qing-Rong Qi、Jia Pan、Xiao-Qiang Guo、Ling-Ling Weng、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.106

  日期：2012.12

  New quinolone derivatives bearing a cis- or trans-cyclohexane side chain at the C-7 position have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa using the agar dilution method. The activities of compound 53 against these three bacteria were superior to those of the reference drug lomefloxacin. Compounds bearing

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。