哌嗪-1-基邻甲苯基甲基酮 | 775579-10-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 哌嗪-1-基邻甲苯基甲基酮
• 中文别名: 1-(2-甲基苯甲酰基)哌嗪
• 英文名称: 1-(2-Methyl-benzoyl)-piperazine
• 英文别名: (2-methylphenyl)-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 775579-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD04116564
• 分子量: 204.272
• InChiKey: UWLVXFDJDRTPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-{[1-(2-(4-(2-methylbenzoyl)piperazine-1-yl)ethyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide	1226894-83-2	C28H34F3N5O3	545.605

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪-1-基邻甲苯基甲基酮 、 4-羧基苯硼酸 在 PyBop 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expanding the structural diversity of Bcr-Abl inhibitors: Dibenzoylpiperazin incorporated with 1H-indazol-3-amine

  摘要：

  A series of N,N'-dibenzoylpiperazine derivatives incorporated with 1H-indazol-3-amine have been designed, synthesized and evaluated as novel Bcr-Abl inhibitors. Several title compounds exhibited potent inhibitory activity against Bcr-Abl wild type as well as T315I mutant. Two compounds, ha and 12c, strongly suppressed the activity of native and mutant Bcr-Abl. In particular, ha exhibited comparable potency with that of Imatinib. It potently inhibited both Bcr-Abl(WT) and Bcr-AbI(T3151) with IC50 values of 0.014 mu M and 0.45 mu M, respectively. Furthermore, compound ha also inhibited the proliferation of K562 leukemia cancer cells. Therefore, it could serve as promising lead compound for further optimization of Bcr-Abl(WT) and Bcr-Abl(T3151) inhibitors. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.034
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(2-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 哌嗪-1-基邻甲苯基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[4,5-b]吡啶基哌嗪酰胺作为 GSK-3β 抑制剂，具有减轻炎症和抑制促炎症介质的潜力

  摘要：

  最近的研究表明，糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种促炎酶，通过抑制这种激酶，可以控制炎症。在这方面，合成了一系列 17 种哌嗪连接的恶唑并 [4,5-b] 吡啶基衍生物，并评估了体外 GSK-3β 抑制和体内抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物 7d、7e、7g 和 7c 显示出最好的 GSK-3β 抑制活性，相应的 IC50 值为 0.34、0.39、0.47 和 0.53 µM。在大鼠足爪水肿模型中检测了化合物 7d、7e、7g 和 7c 的体内抗炎活性，化合物 7d 表现出最大的抑制作用，在角叉菜胶给药后 3 和 5 小时，爪体积分别减少 62.79% 和 65.91%分别与吲哚美辛相比（3 小时和 79 小时为 76.74%。角叉菜胶给药后 5 小时为 54%）。此外，与吲哚美辛相比，这些化合物（7d、7e、7g 和 7c）还被发现在体外显着抑制促炎介质，即 TNF-α、IL-1β

  DOI：

  10.1002/ardp.201700022

文献信息

• Nitrogenous heterocyclic compounds and medical use thereof
  申请人：Takahashi Kanji

  公开号：US20070010529A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): (wherein all the symbols have the same meanings as defined in the above description) and a production method and use thereof. The compounds represented by formula (I), or its salt, N-oxide or solvate, or a prodrug thereof have p38 MAP kinase inhibitory activity, and are useful in the prevention and/or treatment of those diseases that are supposedly caused or deteriorated by abnormal production of cytokines including inflammatory cytokine or chemokine, or by over response thereto, namely cytokine-mediated diseases such as inflammatory diseases, respiratory diseases, cardiovascular disease, central nervous system diseases, and the like.

  本发明涉及一种由以下式表示的化合物：(其中所有符号的含义与上述描述中定义的相同)，以及其生产方法和用途。由式(I)表示的化合物，或其盐、N-氧化物或溶剂合物，或其前药，在p38 MAP激酶抑制活性方面具有作用，并且在预防和/或治疗那些据称由细胞因子异常产生或恶化引起，或由过度反应引起的疾病方面有用，即细胞因子介导的疾病，如炎症性疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、中枢神经系统疾病等。
• Oxazolo[4,5-b]pyridine-Based Piperazinamides as GSK-3β Inhibitors with Potential for Attenuating Inflammation and Suppression of Pro-Inflammatory Mediators
  作者：Mushtaq A. Tantray、Imran Khan、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam、Abhijeet Dhulap、Ajaz Ahmad Ganai

  DOI：10.1002/ardp.201700022

  日期：2017.8

  Furthermore, these compounds (7d, 7e, 7g, and 7c) were also found to substantially inhibit pro‐inflammatory mediators, i.e., TNF‐α, IL‐1β, and IL‐6, ex vivo in comparison to indomethacin and did not pose any gastric ulceration risk, indicating the potential of this oxazolopyridine scaffold for the development of GSK‐3β inhibitors and their application as anti‐inflammatory agents.

  最近的研究表明，糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种促炎酶，通过抑制这种激酶，可以控制炎症。在这方面，合成了一系列 17 种哌嗪连接的恶唑并 [4,5-b] 吡啶基衍生物，并评估了体外 GSK-3β 抑制和体内抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物 7d、7e、7g 和 7c 显示出最好的 GSK-3β 抑制活性，相应的 IC50 值为 0.34、0.39、0.47 和 0.53 µM。在大鼠足爪水肿模型中检测了化合物 7d、7e、7g 和 7c 的体内抗炎活性，化合物 7d 表现出最大的抑制作用，在角叉菜胶给药后 3 和 5 小时，爪体积分别减少 62.79% 和 65.91%分别与吲哚美辛相比（3 小时和 79 小时为 76.74%。角叉菜胶给药后 5 小时为 54%）。此外，与吲哚美辛相比，这些化合物（7d、7e、7g 和 7c）还被发现在体外显着抑制促炎介质，即 TNF-α、IL-1β
• Bicyclo 4.4.0 antiviral derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040009985A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with amido piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及酰胺哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地说，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• [EN] SUBSTITUTED UREA EIF2α KINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS SUBSTITUÉS DE L'URÉE-KINASE EIF2&Agr;
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2015038778A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to substituted urea eIF2α kinase activators including methods of making and using the same. For example, such activators can include cycloalkyl aryl ureas, which activate at least one eIF2α kinase. These compounds may be useful for treatment of diseases such as, for example, cancer, hemolytic anemia not caused by infectious agents, Wolcott-Rallison syndrome, neurodegenerative disease, tuberous sclerosis complex, fragile-X syndrome, autism spectrum disorder, and ribosomal defect disease.

  本公开涉及替代脲eIF2α激酶激活剂，包括其制备和使用方法。例如，这些激活剂可以包括环烷基芳基脲，其激活至少一种eIF2α激酶。这些化合物可能对治疗疾病有用，例如癌症、非感染性溶血性贫血、沃尔科特-拉里森综合征、神经退行性疾病、结节性硬化症、脆性X综合征、自闭症谱系障碍和核糖体缺陷疾病。
• Effect of <i>o</i>-Methyl Group on Rate, Mechanism, and Resonance Contribution:  Aminolysis of Y-Substituted Phenyl X-Substituted 2-Methylbenzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Hai Whang Lee、Yoshiya Nagano、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo050172k

  日期：2005.6.1

  Second-order rate constants have been determined spectrophotometrically for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted 2-methylbenzoates (2a−e) and Y-substituted phenyl 2-methylbenzoates (3a−e) with alicyclic secondary amines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1 °C. The o-methyl group in the benzoyl moiety of 2a−e retards the reaction rate but does not influence the reaction mechanism. The

  已通过分光光度法测定了4-硝基苯基X-取代的2-甲基苯甲酸酯（2a - e）和Y-取代的苯基2-甲基苯甲酸酯（3a - e）与脂环族仲胺在80 mol％H 2中的反应的二级速率常数在25.0±0.1°C下为O / 20 mol％DMSO。的ø -在的苯甲酰基部分甲基2A - Ë延缓反应速率，但不影响该反应的机制。2a - e反应的Hammett图是非线性的，而相应的Yukawa-Tsuno图是线性的，具有较大的r值（1.06-1.70）。线性的Yukawa-Tsuno图表明，通过给电子取代基X和羰基之间的共振相互作用稳定基态是非线性Hammett图的原因，而较大的r值则表明基态共振相互作用很重要。 。的反应2A - ë产生更小ρ X值，但较大的- [R比的4-硝基苯基X取代的苯甲酸酯（相应的反应值1A - ë）。小ρ X为的反应值2A - ë（例如，ρ X= 0.22）被认为是较大的r值的原因（例如r