(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glucofuranos-3-yl)(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glucofuranos-3-yl)(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)sulfane
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylsulfanyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₀S
• 分子量: 722.897
• InChiKey: WZUBXWGGBIASJM-DMZZBRIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glucofuranos-3-yl)(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)sulfane 在 氨 、 sodium 、 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 (methyl deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)(3-deoxy-β-D-glucopyranos-3-yl)sulfane 、 (methyl deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)(3-deoxy-α-D-glucopyranos-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  非糖苷连接的假二糖：硫醚、亚砜、砜、醚、硒醚及其与凝集素的结合

  摘要：

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901481
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-thio-6-S-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 甲醇 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glucofuranos-3-yl)(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  非糖苷连接的假二糖：硫醚、亚砜、砜、醚、硒醚及其与凝集素的结合

  摘要：

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901481

文献信息

• New Oligosaccharide Analogues: Non-Glycosidically Linked Thioether-­Bridged Pseudodisaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1055/s-2006-947338

  日期：2006.7

  The synthesis of six disaccharide analogues is reported. The pseudodisaccharides each consist of two monosaccharide residues linked non-glycosidically via a thioether functionality; both C 2 -symmetric and unsymmetrically substituted examples are described. The synthesis was achieved by first introducing an acetate-protected sulfur into partially protected carbohydrates by S N 2 displacement of sulfonate

  报道了六种二糖类似物的合成。每个假双糖由两个单糖残基组成，通过硫醚官能团非糖苷连接；描述了C 2 对称和不对称取代的实例。该合成是通过首先通过硫代乙酸酯取代磺酸酯的 SN 2 将乙酸酯保护的硫引入部分保护的碳水化合物中来实现的。硫的脱乙酰之后用另一种碳水化合物磺酸盐衍生物处理，第二次 SN 2 置换得到假双糖产物。
• Non-Glycosidically Linked Pseudodisaccharides: Thioethers, Sulfoxides, Sulfones, Ethers, Selenoethers, and Their Binding to Lectins
  作者：Ian Cumpstey、Clinton Ramstadius、Tashfeen Akhtar、Irwin J. Goldstein、Harry C. Winter

  DOI：10.1002/ejoc.200901481

  日期：2010.4

  Hydrolytically stable non-glycosidically linked tail-to-tail pseudodisaccharides are linked by a single bridging atom remote from the anomeric centre of the constituent monosaccharides. Some such pseudodisaccharides with sulfur or oxygen bridges were found to act as disaccharide mimetics in their binding to the Banana Lectin and to Concanavalin A. A versatile synthetic route to a small library of such

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。