bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) diselenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) diselenide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-[[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyldiselanyl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₀Se₂
• 分子量: 1053.02
• InChiKey: YSYJOBKISLTKHP-AOTKYVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 、 bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以87%的产率得到(3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) selenide
  参考文献：
  名称：

  非糖苷键连接的硒醚假二糖的合成

  摘要：

  已经合成了具有将两个单糖残基连接的硒醚官能团的非糖苷连接的二糖模拟物。获得了保护的Glc（Se 3–3）Glc，Glc（Se 3–6）Glc和Glc（Se 3–6）Man结构。通过用硒代苯甲酸酯阴离子置换碳水化合物磺酸盐来引入硒。通过苯甲酸酯的甲醇分解和空中氧化转化为二硒代，随后将二硒代还原为亚硒酸酯，并在S N 2反应中原位置换第二种碳水化合物磺酸盐以得到硒醚。还以去保护的形式获得了Glc（Se 3–3）Glc和Glc（Se 3–6）Glc。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  用糖基硒氰酸酯处理对称二硒化物合成不对称糖基二硒化物

  摘要：

  已经开发了一种新的反应条件，用于在室温下在一水合肼的存在下，通过作为硒醇替代物的糖基硒氰酸酯与对称二硒化物反应，以优异的收率合成不对称糖基二硒化物衍生物。无金属反应条件相当快、简单、无臭，适合放大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132358

文献信息

• Synthesis of selenoglycosides and selenium linked disaccharides using reductive cleavage of diselenides
  作者：Pradip Shit、Samim Sahaji、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108554

  日期：2022.6

  Reduction of diselenides using a combination of hydrazine monohydrate and potassium hydroxide (KOH) followed by the treatment of the selenolate ions generated in situ with glycosyl halides under a one-pot, two-step phase transfer reaction condition resulted in the formation of beta-selenoglycosides in excellent yield. In addition, selenium linked disaccharide derivatives with beta-glycosidic linkages

  使用一水合肼和氢氧化钾 (KOH) 的组合还原二硒化物，然后在一锅、两步相转移反应条件下用糖基卤化物处理原位产生的硒化物离子，导致形成 β-硒糖苷在优良的产量。此外，还通过二糖基二硒化物衍生物的还原裂解以非常好的收率制备了具有β-糖苷键的硒连接的二糖衍生物。反应条件对放大无危害且收率高。
• Selenoglycosides 5.¹Stereocontrolled Synthesis of Seleno-Disaccharides
  作者：Stanislas Czernecki、Dominique Randriamandimby

  DOI：10.1080/07328309608005437

  日期：1996.2

  Stereocontrolled synthesis of alpha and beta linked seleno-disaccharides is achieved by reaction of a diglycosyl-diselenide with a deoxyhalo sugar derivative under reducing conditions.
• Synthesis of unsymmetrical glycosyl diselenides by the treatment of symmetrical diselenides with glycosyl selenocyanates
  作者：Tapasi Manna、Abhijit Rana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132358

  日期：2021.8

  A novel reaction condition has been developed for the synthesis of unsymmetrical glycosyl diselenide derivatives in excellent yield by the reaction of glycosyl selenocyanates as selenol surrogates with symmetrical diselenides in the presence of hydrazine monohydrate at room temperature. The reaction metal-free condition is reasonably fast, simple, non-malodorous and suitable for scale-up.

  已经开发了一种新的反应条件，用于在室温下在一水合肼的存在下，通过作为硒醇替代物的糖基硒氰酸酯与对称二硒化物反应，以优异的收率合成不对称糖基二硒化物衍生物。无金属反应条件相当快、简单、无臭，适合放大。
• Synthesis of non-glycosidically linked selenoether pseudodisaccharides
  作者：Viviane Fournière、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.064

  日期：2010.4

  Non-glycosidically linked disaccharide mimetics with a selenoether functionality linking the two monosaccharide residues have been synthesised. Protected Glc(Se3–3)Glc, Glc(Se3–6)Glc and Glc(Se3–6)Man structures were obtained. Selenium was introduced by displacement of carbohydrate sulfonates with a selenobenzoate anion. Conversion into diselenides by methanolysis of the benzoate and aerial oxidation

  已经合成了具有将两个单糖残基连接的硒醚官能团的非糖苷连接的二糖模拟物。获得了保护的Glc（Se 3–3）Glc，Glc（Se 3–6）Glc和Glc（Se 3–6）Man结构。通过用硒代苯甲酸酯阴离子置换碳水化合物磺酸盐来引入硒。通过苯甲酸酯的甲醇分解和空中氧化转化为二硒代，随后将二硒代还原为亚硒酸酯，并在S N 2反应中原位置换第二种碳水化合物磺酸盐以得到硒醚。还以去保护的形式获得了Glc（Se 3–3）Glc和Glc（Se 3–6）Glc。