methyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-3-phenylindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XNSDPJAEVJTXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 甲醇 、 potassium polysulfide 、 potassium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过多硫阴离子和甲酸之间的光驱动相互作用实现（杂）芳烃的脱芳构化**

  摘要：

  开发了一种光催化方案，通过在甲醇存在下光激发多硫化物阴离子的单电子转移诱导的自由基-极性交叉机制，用于取代萘、吲哚和相关杂芳族化合物的脱芳构化。催化转化通过多硫化物自由基阴离子和甲酸盐之间的氢原子转移来维持。

  DOI：

  10.1002/anie.202309764
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-羟基吲哚-2-羧酸盐 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 三氯化铝 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 methyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of substituted 3-([(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole-2-carboxylate in palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  Palladium-catalysed Suzuki and Stille reactions of substituted 3-indolyltriflate afforded the corresponding 3-substituted indoles. By contrast, the Heck reaction of allyl alcohol with such triflates gave 2-allyloxy-3-oxoindole derivatives rather than the 3-substituted indole products as a result of a nucleophilic attack on an acyliminium intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00649-8

文献信息

• One-Pot Tandem <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Nitrosation of <i>N</i>-Alkylanilines and Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization Sequence to Indole and Aniline Derivatives
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02776

  日期：2021.1.1

  The nitroso group served as a traceless directing group for the C–H functionalization of N-alkylanilines, ultimately removed after functioning either as an internal oxidant or under subsequent reducing conditions. The unique ability of o-NQ catalysts to aerobically oxidize the N-alkylanilines without using solvents and stoichiometric amounts of oxidants has rendered the new opportunity to develop the

  亚硝基基团是N-烷基苯胺C–H官能化的无痕导向基团，在用作内部氧化剂或在随后的还原条件下最终被除去。o- NQ催化剂无需使用溶剂和化学计量的氧化剂即可好氧氧化N-烷基苯胺的独特能力，为开发伸缩式催化剂系统提供了新的机会，而无需直接处理危险的N-亚硝基化合物。