methyl 3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate | 138043-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-1H-2-indolecarboxylate；methyl 3-phenyl-2-indolecarboxylate
• CAS: 138043-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MIDJWUOMSYBCJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[[5-(5-Chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-3-phenylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探查因子Xa的子链揭示了基于2-羧基吲哚支架的抑制剂的两种结合模式：结合结构-活性关系和X射线晶体学的研究。

  摘要：

  描述了一系列结合了中性P1配体的高效能2-羧基吲哚基因子Xa抑制剂之间的结构活性关系，尤其着重于解决因子Xa酶亚口袋的结构要求。通过系统地取代2-羧基吲哚支架与优先的P1和P4取代基来探索与亚口袋的相互作用。在吲哚核上结合最有利的取代基导致发现显示K（i）值为0.07 nM的非常有效的Xa抑制剂。与因子Xa结合的抑制剂的X射线晶体学分析揭示了抑制剂结合模式的取代基依赖性转换，并为获得的SAR提供了理论依据。

  DOI：

  10.1021/jm0490540
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性抗白血病药物的2-羧基吲哚衍生物的合成和评价

  摘要：

  尽管在治疗急性淋巴细胞性白血病（ALL）方面取得了成功，但仍非常需要寻找具有针对白血病细胞的选择性和预防复发ALL的功效的新药。在这里，我们描述了几种新颖的3-取代的和3,6-二取代的2-羰基烷氧基吲哚的合成，随后阐明了它们的作用机理和体内抗白血病功效。3-取代的-2-羰基烷氧基吲哚的合成分别依赖于丙烯酸甲酯和肉桂酸甲酯的两次Heck芳基化，以生成β，β-二取代的丙烯酸酯，随后有效地进行这些后者中间体的Cadogan-Sundberg反应。所开发的方法导致了二十一种新型功能化吲哚的合成。其中，吲哚20在纳摩尔水平上显示出对白血病细胞的选择性细胞毒性，因此被选择用于研究其作用机理。发现吲哚20靶向微管蛋白，导致G2 / M细胞周期停滞，DNA损伤和细胞凋亡。吲哚20以时间依赖性方式减少白血病细胞中的β-微管蛋白蛋白，并诱导Hela细胞中微管网络解聚，从而充分表征其微管去稳定剂活性。吲哚20处

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111570

文献信息

• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。
• Versatile Base-Catalyzed Route to Polycyclic Heteroaromatic Compounds by Intramolecular Aza-Michael Addition
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Magda Monari、Fabio Piccinelli、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/ejoc.200601139

  日期：2007.6

  A catalytic new synthetic approach to 3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-ones by intramolecular 1,4-addition of readily available α,β-unsaturated esters, is described. Here, the use of a range of organic as well as inorganic bases (5–10 mol-%) allowed a fast (30 min) and regioselective ring-closing reaction to be performed in high yields under simple operational conditions. Moreover, the protocol

  描述了一种通过分子内 1,4-加成容易获得的 α,β-不饱和酯来合成 3,4-二氢吡嗪并 [1,2-a]indol-1(2H)-ones 的一种新的催化合成方法。在这里，使用一系列有机和无机碱（5-10 mol%）可以在简单的操作条件下以高产率进行快速（30 分钟）和区域选择性的闭环反应。此外，该方案被有效地用作合成二溴吡咯并生物碱衍生物 N-Bn-longamide b 的关键步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rapid synthesis of the indole-indolone scaffold via [3+2] annulation of arynes by methyl indole-2-carboxylates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.047

  日期：2009.7

  The reaction of methyl indole-2-carboxylates and arynes affords a very efficient, high yielding synthesis of a novel indole-indolone ring system, which tolerates considerable functionality, is broad in scope, and proceeds under mild reaction conditions.

  吲哚-2-羧酸甲酯和芳烃的反应提供了一种非常有效、高产率的新型吲哚-吲哚酮环系统的合成，该系统具有相当大的官能度，范围广泛，并且在温和的反应条件下进行。
• Photochemical C-H Activation: Generation of Indole and Carbazole Libraries, and First Total Synthesis of Clausenawalline D
  作者：Isak Alimi、Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201700300

  日期：2017.6.16

  N-arylbenzotriazoles leads respectively to indoles and carbazoles. Because the very rapid access to libraries of triazoles, for example by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition between alkynes and azides, this reaction allows the preparation of indoles in a single operation, by the simultaneous photolysis of the precursor library. As an example of such a synthesis of carbazoles, we prepared for the first

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。
• Immobilized α-diazophosphonoacetate as a versatile key precursor for palladium catalyzed indole synthesis on a polymer support
  作者：Kazuo Yamazaki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b109987f

  日期：2002.1.30

  Rh(II)-catalyzed N-H insertion reaction of immobilized alpha-diazophosphonoacetate with 2-haloanilines followed by Horner-Emmons reaction gave immobilized enaminoesters, which were efficiently cyclized to indoles via intramolecular palladium catalyzed reaction on a polymer support.

  Rh（II）催化的固定化α-重氮膦酰乙酸酯与2-卤代苯胺的NH插入反应，然后进行Horner-Emmons反应得到固定化的烯氨基酯，它们通过在聚合物载体上的分子内钯催化的反应有效地环化为吲哚。