(Z)-N-butyl-4-hydroxy-2-pentenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-butyl-4-hydroxy-2-pentenamide
• 英文别名: (Z)-N-butyl-4-hydroxypent-2-enamide
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: NHJYWTGAKGIDKQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (Z)-N-butyl-4-hydroxy-2-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环氧酰胺异构化反应合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00519-5

文献信息

• Synthesis of γ-hydroxy α,β-unsaturated amides by base-induced isomerization of epoxy amides
  作者：Peter B. Brooks、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00519-5

  日期：1998.8

  Treatment of 3,4-epoxyamides with LDA affords γ-hydroxy-α,β-unsaturated amides, usually with high (E)-selectivity. The 3,4-epoxyamides were prepared by the epoxidation of β,γ-unsaturated amides with meta-chloroperbenzoic acid.

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。