indol-1-yl-pyrrolidin-1-yl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indol-1-yl-pyrrolidin-1-yl-methanone
• 英文别名: (1H-indol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；Indol-1-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: FJDNDQJWOHMIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indol-1-yl-pyrrolidin-1-yl-methanone 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-(1H-indol-2-yl)-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cp*CoIII 催化氧化还原中性定向 C-H 烯基化/环化序列合成吡咯并吲哚酮

  摘要：

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja5008432
• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 indol-1-yl-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化下芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺的直接烯丙基化

  摘要：

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc03354j

文献信息

• Photoredox Catalysis Induced Bisindolylation of Ethers/Alcohols via Sequential C–H and C–O Bond Cleavage
  作者：Lu Ye、Sai-Hu Cai、Ding-Xing Wang、Yi-Qiu Wang、Lin-Jie Lai、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03073

  日期：2017.11.17

  A visible-light-engaged 2-fold site-selective alkylation of indole derivatives with aliphatic ethers or alcohols has been accomplished for easy access to symmetric 3,3′-bisindolylmethane derivatives. The experimental data suggest a sequential photoredox catalysis induced radical addition and proton-mediated Friedel–Crafts alkylation mechanism.

  为了容易获得对称的3，3′-二吲哚基甲烷衍生物，已经实现了吲哚衍生物与脂肪族醚或醇的可见光结合的2-位点选择性烷基化。实验数据表明，相继的光氧化还原催化诱导了自由基的加成和质子介导的Friedel-Crafts烷基化机理。
• Directed <i>o</i><i>rtho </i>Metalation Approach to C-7-Substituted Indoles. Suzuki−Miyaura Cross Coupling and the Synthesis of Pyrrolophenanthridone Alkaloids
  作者：Christian G. Hartung、Anja Fecher、Brian Chapell、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0344772

  日期：2003.5.1

  overall yields. In combination with the Suzuki-Miyaura protocol, C-7 aryl (heteroaryl)-substituted indoles 14 and 16 are obtained, including hippadine and pratosine, members of the pyrrolophenanthridone alkaloid family.

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via a Cp*Co ^III ‐Catalyzed C−H Alkenylation/Directing Group Migration Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Ryo Tanaka、Ken Sakata、Motomu Kanai、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201703193

  日期：2017.6.12

  economical and stereoselective synthesis of tetrasubstituted α,β‐unsaturated amides was achieved by a Cp*CoIII‐catalyzed C−H alkenylation/directing group migration sequence. A carbamoyl directing group, which is typically removed after C−H functionalization, worked as an internal acylating agent and migrated onto the alkene moiety of the product. The directing group migration was realized with the

  通过Cp * Co III催化的CH烯基化/方向基团迁移序列，实现了高度原子经济和立体选择性的四取代α，β-不饱和酰胺的合成。通常在CH官能化后被除去的氨基甲酰基导向基团作为内部酰化剂起作用，并迁移到产物的烯烃部分上。使用Cp * Co III催化剂可实现导向基团的迁移，而相关的Cp * Rh III催化剂则不会促进迁移过程。将产物进一步转化为两种类型的三环化合物，其中一种具有荧光性质。
• Rhodium-Catalyzed Direct Addition of Indoles to<i>N</i>-Sulfonylaldimines
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Sui Lin、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/adsc.201200909

  日期：2013.1.25

  The rhodium-catalyzed addition of indole CH bonds to a range of aryl- and alkyl-N-sulfonylaldimines is reported. The reaction proceeds with high functional group compatibility and provides easy and rapid access to a wide variety of 2-indolylmethanamine derivatives under mild reaction conditions.

  据报道，铑催化的吲哚CH键加到一系列芳基-和烷基-N-磺酰基醛亚胺上。该反应以高官能团相容性进行，并且在温和的反应条件下可轻松快速地获得各种2-吲哚基甲胺衍生物。
• Unconventional Ligand‐to‐Catalyst Ratio for the Distal C−C Bond Formation via C−H Activation and Chain‐Walking
  作者：King Hung Nigel Tang、Haluhi Takahashi、Ryo Tokutake、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.202400535

  日期：2024.9.3

  A mechanism‐navigated enantioselective alkylation of an indole C2 C–H bond with an internal alkene was developed. Under the inharmonious ligand‐to‐metal catalyst ratio, a moderate enantiomeric ratio (er) was achieved with our original ligand. We propose that chain‐walking and bond formation are mechanistically independent, and suggest that hydridoiridium does not play a role in the chain‐walking process

  开发了一种吲哚 C2 C-H 键与内部烯烃的对映选择性烷基化机制。在不协调的配体与金属催化剂比例下，我们的原始配体实现了适度的对映体比率（er）。我们认为链行走和成键形成在机制上是独立的，并表明氢化铱在链行走过程中不起作用。