N-(3-acetylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-(3-Acetylphenyl)-1-pyrrolidinecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD04228713
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZRUCPFIYWKTQCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-(6-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列蛋白酶体抑制剂的支架跳跃策略导致了治疗内脏利什曼病的临床前候选药物

  摘要：

  内脏利什曼病 (VL) 是一种严重影响东非、亚洲和南美洲大片地区的寄生虫感染，迫切需要新的治疗方法。我们之前报道了 GSK3494245/DDD01305143 ( 1 ) 作为 VL 的临床前候选者的发现，并且在本文中，我们报告了导致其鉴定的药物化学程序。对表型筛选的命中进行了优化，以提供具有体内功效的化合物，但由于溶解度差和遗传毒性而受到阻碍。原始支架上的工作未能产生可开发的化合物，因此在计算机上进行了涉及药物化学设计的广泛支架跳跃练习分析和随后的合成被利用，导致临床前候选人。该化合物被证明通过蛋白酶体抑制起作用，我们报告了将不同支架建模成冷冻电镜结构以及这对我们理解该系列的结构-活性关系的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00047
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 间氨基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到N-(3-acetylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列蛋白酶体抑制剂的支架跳跃策略导致了治疗内脏利什曼病的临床前候选药物

  摘要：

  内脏利什曼病 (VL) 是一种严重影响东非、亚洲和南美洲大片地区的寄生虫感染，迫切需要新的治疗方法。我们之前报道了 GSK3494245/DDD01305143 ( 1 ) 作为 VL 的临床前候选者的发现，并且在本文中，我们报告了导致其鉴定的药物化学程序。对表型筛选的命中进行了优化，以提供具有体内功效的化合物，但由于溶解度差和遗传毒性而受到阻碍。原始支架上的工作未能产生可开发的化合物，因此在计算机上进行了涉及药物化学设计的广泛支架跳跃练习分析和随后的合成被利用，导致临床前候选人。该化合物被证明通过蛋白酶体抑制起作用，我们报告了将不同支架建模成冷冻电镜结构以及这对我们理解该系列的结构-活性关系的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00047