2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-[6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-[6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]ester
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₂
• 分子量: 708.887
• InChiKey: RXTLQJQEMXNSAF-RKIJZBCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  203.44
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-[6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.3 mg的产率得到19α-羟基积雪草酸
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic triterpene glycosides from the roots of Sanguisorba officinalis

  摘要：

  通过对 Sanguisorba officinalis 根部乙醇提取物进行植物化学研究，分离出了三种新的三萜苷，即 3β-[(α-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-19α,23-二羟基油菜-12-烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (1)、2α，3β，19α，23-四羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (2)，以及 3β-[(α-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-19α-羟基乌苏-12,20(30)-二烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (3)。所有三萜苷类对六种肿瘤细胞系（MCF-7、HeLa、HepG2、SGC-7901、NCI-H460 和 BGC-823）都具有显著的细胞毒性潜力，IC50 值很低（IC50 < 5.0 μM）。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0477-3