Cyclohexanone O-[(Z)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-nitrophenyl)allyl]oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexanone O-[(Z)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-nitrophenyl)allyl]oxime
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(cyclohexylideneamino)oxymethyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: OQHCKFKRSDEAMT-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Cyclohexanone O-[(Z)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-nitrophenyl)allyl]oxime 、 Cyclohexanone O-[(E)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-nitrophenyl)allyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  Sequential Transformations of Phosphonates. One-Pot Synthesis of Ethoxycarbonyl Allyl Substituted Oxime Ethers

  摘要：

  由相应的酮肟 1 和氢化钠生成的酮肟阴离子 2 与δ-乙氧羰基乙烯基膦酸盐 3 反应，得到磷酰稳定的碳阴离子 4，再与醛反应，得到乙氧羰基烯丙基取代的肟醚，产率为 73-91%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6361

文献信息

• Sequential Transformations of Phosphonates. One-Pot Synthesis of Ethoxycarbonyl Allyl Substituted Oxime Ethers
  作者：Yanchang Shen、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1055/s-2000-6361

  日期：——

  Ketoxime anions 2, generated from the corresponding ketoximes 1 and sodium hydride, were reacted with α-ethoxycarbonyl vinylphosphonate 3 to give the phosphoryl-stabilized carbanions 4 which were further reacted with aldehydes affording ethoxycarbonyl allyl substituted oxime ethers in 73-91% yields.

  由相应的酮肟 1 和氢化钠生成的酮肟阴离子 2 与δ-乙氧羰基乙烯基膦酸盐 3 反应，得到磷酰稳定的碳阴离子 4，再与醛反应，得到乙氧羰基烯丙基取代的肟醚，产率为 73-91%。