diethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(5-fluoro-1-methylindol-3-yl)propanoate；ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(5-fluoro-1-methylindol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₅FNO₅P
• 分子量: 385.372
• InChiKey: RGXCMCXNYXGNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚 、 ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到diethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新型吲哚基膦酸二乙酯和吲哚基-1,1-双膦酸四乙酯

  摘要：

  由于取代吲哚与缺电子烯烃如 2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸酯和四乙基亚乙基-1,1-双膦酸酯。讨论了反应的化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921757

文献信息

• Synthesis of Novel Diethyl Indolylphosphonates and Tetraethyl Indolyl-1,1-bisphosphonates by Michael Addition
  作者：Hélène Couthon-Gourvès、Gaëlle Simon、Jean-Pierre Haelters、Bernard Corbel

  DOI：10.1055/s-2005-921757

  日期：——

  As series of (1H-indol-3-yl)phosphonates and bisphosphonates as well as (1H-indol-1-yl)phosphonates and bisphosphonates was prepared via the Michael addition of substituted indoles with electron-deficient olefins like ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate and tetraethyl ethenylidene-1,1-bisphosphonate. The chemoselectivity of the reaction is discussed.

  由于取代吲哚与缺电子烯烃如 2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸酯和四乙基亚乙基-1,1-双膦酸酯。讨论了反应的化学选择性。