1-butoxy-<1-2H>ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butoxy-<1-2H>ethene
• 英文别名: n-butyl-1-deuterovinylether；1-butoxy-[1-2H]ethene；1-(1-Deuterioethenoxy)butane
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 101.153
• InChiKey: UZKWTJUDCOPSNM-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯-D1 、 1-butoxy-<1-2H>ethene 在 Montmorillonite clay K-10 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到1-butoxy-1,3,3-triethoxy-<1,3-2H2>propane
  参考文献：
  名称：

  A new simple synthesis of 1,3-dideuterated malondialdehyde (3-hydroxy[1,3-2H2]-2-propenal)

  摘要：

  本文介绍了一种获得 1-丁氧基-1,3,3-三乙氧基[1,3-2H2]丙烷的合成路线，这是一种稳定的丙二醛二缩醛。合成过程包括在蒙脱石粘土 K-10 的存在下，氘化乙烯基丁醚与氘化原甲酸三乙酯的缩合。丁基乙烯基醚的氘化是通过中间产物锡烷衍生物的形成完成的，该衍生物被正丁基锂定量金属化，然后用 2H2O 处理。通过酸性离子交换树脂的短暂处理，从二缩醛中得到了 1,3-二氚代丙二醛。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340610
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 在 叔丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到1-butoxy-<1-2H>ethene
  参考文献：
  名称：

  Terada, Masahiro; Tanaka, Hiroyasu; Sorimachi, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3430 - 3431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANDERSSON, CARL-MAGNUS;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4257-4263
  作者：ANDERSSON, CARL-MAGNUS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——
• Terada, Masahiro; Tanaka, Hiroyasu; Sorimachi, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3430 - 3431
  作者：Terada, Masahiro、Tanaka, Hiroyasu、Sorimachi, Keiichi

  DOI：——

  日期：——
• A new simple synthesis of 1,3-dideuterated malondialdehyde (3-hydroxy[1,3-2H2]-2-propenal)
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1002/jlcr.2580340610

  日期：1994.6

  A synthetic route for obtaining 1-butoxy-1,3,3-triethoxy[1,3-2H2]propane a stable diacetal of the malondialdehyde, is described. The synthesis involves the condensation of deuterated butylvinyl ether with deuterated triethyl orthoformate in the presence of montmorillonite clay K-10. The deuteration of butyl vinyl ether was accomplished via the intermediary formation of a stannane derivative which was quantitatively metallated by n-butyllithium and then treated with 2H2O. From the diacetal the 1,3-dideuterated malondialdehyde was obtained by a short treatment with acid ion exchange resin.

  本文介绍了一种获得 1-丁氧基-1,3,3-三乙氧基[1,3-2H2]丙烷的合成路线，这是一种稳定的丙二醛二缩醛。合成过程包括在蒙脱石粘土 K-10 的存在下，氘化乙烯基丁醚与氘化原甲酸三乙酯的缩合。丁基乙烯基醚的氘化是通过中间产物锡烷衍生物的形成完成的，该衍生物被正丁基锂定量金属化，然后用 2H2O 处理。通过酸性离子交换树脂的短暂处理，从二缩醛中得到了 1,3-二氚代丙二醛。