原甲酸三乙酯-D1 | 26387-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 原甲酸三乙酯-D1
• 英文名称: [diethoxy(²H)methoxy]ethane
• 英文别名: triethoxy<2H1>methane；1,1,1-triethoxy-1-deuteromethane；triethyl orthoformate-D1；triethoxydeuteromethane；deuterio-triethoxy-methane；C-deuterio-orthoformic acid triethyl ester；[deuterio(diethoxy)methoxy]ethane
• CAS: 26387-53-1
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 149.194
• InChiKey: GKASDNZWUGIAMG-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯-D1 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-deuterio-3,3-diethoxy-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-乙氧基-2-（（苯硫属基）亚甲基）四氢呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo961071c
• 作为产物：
  描述：

  氘代氯仿 、 乙醇-D1 在 sodium 作用下， 以11%的产率得到原甲酸三乙酯-D1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b
• 作为试剂：
  描述：

  Inositol 在 原甲酸三乙酯-D1 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b

文献信息

• PREPARATION OF BASE-DEUTERATED 2?-DEOXYADENOSINE NUCLEOSIDES AND THEIR SITE-SPECIFIC INCORPORATION INTO DNA
  作者：Panadda Chirakul、Justin Litzer、Snorri Sigurdsson

  DOI：10.1081/ncn-100108321

  日期：——

  We report a four-step synthesis of 2′-deoxy-2-deuteroadenosine from 2′-deoxyadenosine in 38% overall yield. The more accessible 2′-deoxy-8-deuteroadenosine was also prepared and incorporated into DNA by automated solid phase synthesis (80% deuterium) using N 6-benzoyl-2′-deoxy-8-deuteroadenosine-3′-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) in combination with acetyl-protected deoxycytidine and

  我们报告了从 2'-脱氧腺苷以 38% 的总产率四步合成 2'-脱氧-2-deuteroadenosine。使用 N 6-benzoyl-2'-deoxy-8-deuteroadenosine-3'-O-(2 -氰乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺）与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧基乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺组合。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Domino Heck/Intermolecular C–H Bond Functionalization: Development and Application to the Synthesis of (+)-Esermethole
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b11625

  日期：2015.12.30

  Intramolecular asymmetric carbopalladation of N-aryl acrylamides followed by intermolecular trapping of the resulting σ-C(sp(3))-Pd complex by azoles afforded 3,3-disubstituted oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. Two C-C bonds were created with concurrent formation of an all-carbon quaternary stereocenter. Oxadiazole substituted oxindoles were subsequently converted to pyrroloindolines

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。
• Improving Metabolic Stability with Deuterium: The Discovery of BMT-052, a Pan-genotypic HCV NS5B Polymerase Inhibitor
  作者：Kyle Parcella、Kyle Eastman、Kap-Sun Yeung、Katharine A. Grant-Young、Juliang Zhu、Tao Wang、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Dawn Parker、Kathy Mosure、Hua Fang、Ying-Kai Wang、Julie Lemm、Xiaoliang Zhuo、Umesh Hanumegowda、Mengping Liu、Karen Rigat、Maria Donoso、Maria Tuttle、Tatyana Zvyaga、Zuzana Haarhoff、Nicholas A. Meanwell、Matthew G. Soars、Susan B. Roberts、John F. Kadow

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00211

  日期：2017.7.13

  Iterative structure–activity analyses in a class of highly functionalized furo[2,3-b]pyridines led to the identification of the second generation pan-genotypic hepatitis C virus NS5B polymerase primer grip inhibitor BMT-052 (14), a potential clinical candidate. The key challenge of poor metabolic stability was overcome by strategic incorporation of deuterium at potential metabolic soft spots. The preclinical

  对一类高度功能化的呋喃[2,3- b ]吡啶类化合物进行的迭代结构-活性分析导致鉴定出第二代泛基因型丙型肝炎病毒NS5B聚合酶引物抓地力抑制剂BMT-052（14） 。通过在潜在的代谢软斑处战略性地掺入氘，克服了不良的代谢稳定性的关键挑战。描述了BMT-052（14）的临床前概况和状态。
• A newly devised method for the oxidative unmasking of 1,N6-ethenoadenosines: Facile conversion of adenosine into 2-deuterated adenosine.
  作者：Magoichi SAKO、Toru HAYASHI、Kosaku HIROTA、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.1656

  日期：——

  2-Deuterated adenosine (5) was conveniently prepared from adenosine (1) by applying the ring-fission and reclosure methodology of 1, N6-ethenoadenosine (2) and a new oxidative unmasking method of the etheno moiety.

  2-氘标腺苷（5）是通过应用环裂解和重闭合的技术，从腺苷（1）方便地制备而成的，该技术涉及N6-乙烯腺苷（2）和一种新的氧化去掩蔽乙烯基的方法。
• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUNDS INCORPORATING DEUTERIUM AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20100240719A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present disclosure provides novel deuterated alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds, their pharmaceutical composition, processes thereof and a method for the treatment of Alzheimer's disease, head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica and/or other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本公开提供了新型的氘代α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，它们的药物组合物，其制备方法以及治疗阿尔茨海默病、头部创伤、创伤性脑损伤、老年痴呆症以及与β-淀粉样肽相关的其他疾病的方法。