6-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-fluoro-3-hydroxy-1-indanone；3-hydroxy-6-fluoro-1-indanone；6-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: CZQXSLRAPYFHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 咪唑 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以to give 4.14 g (60%) of 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-fluoro-1-indanone as a white solid, mp 56°-58° C.的产率得到3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-fluoro-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic amide derivatives and their use as muscle relaxants

  摘要：

  化合物的新型配方（I）##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别选择氢和氟，至少一个且不多于两个是氟；R.sup.5选择氢和C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.6选择氢，C.sub.1-C.sub.4烷基和羟基；或者R.sup.5和R.sup.6与环碳共同形成羰基基团；R.sup.7选择氢和羟基，R.sup.8和R.sup.9分别选择氢，C.sub.1-C.sub.4烷基和环(C.sub.3或C.sub.4)烷基，或者与氮共同形成吗啡环基；X选择键，亚甲基和--O--，当R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中任何一个不是氢时，始终是键或--O--，当R.sup.5和R.sup.6与环碳共同形成羰基基团时，始终是键；它们的盐和溶剂化物具有许多用途，可用作中枢肌肉松弛剂。特别是治疗与异常升高的骨骼肌张力相关的疾病。它们对于痉挛、肌肉紧张和过度运动条件下的骨骼肌松弛具有特殊价值。

  公开号：

  US05872118A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-4-氟苯甲醛 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到6-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内环化反应合成3-羟基-1-茚满酮的方法

  摘要：

  我们报告了一种简便高效的方法，该方法成功实现了铜催化分子内环化以简单的2-乙炔基苯甲醛为原料合成3-羟基-1-茚满酮。该方案提供了一种简单的合成方法，可在温和条件下以良好至极好的收率获得3-羟基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02149

文献信息

• [EN] BICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCLE RELAXANTS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE BICYCLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME RELAXANTS MUSCULAIRES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1994026693A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Novel compounds of formula (I) together with their salts and solvates have a number of uses in medicine, in particular as central muscle relaxants.(FR) De nouveaux composés répondants à la formule (I), ainsi que leurs sels et solvats, conviennent à de nombreuses utilisations dans le domaine médical, en particulier comme relaxants des muscles centraux.

  (I)式的新化合物及其盐和溶剂化合物在医学上有许多用途，特别是作为中枢肌肉松弛剂。
• Amide derivatives and their therapeutic use
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0987248A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  Novel compounds of formula (I) together with their salts and solvates have a number of uses in medicine, in particular as central muscle relaxants.

  式 (I) 的新型化合物 及其盐类和溶解物在医学上有多种用途，特别是作为中枢性肌肉松弛剂。
• Direct Synthesis of 1-Indanones via Pd-Catalyzed Olefination and Ethylene Glycol-Promoted Aldol-Type Annulation Cascade
  作者：Jiwu Ruan、Jonathan A. Iggo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol102756m

  日期：2011.1.21

  A wide range of multisubstituted 1-indanones of potential pharmaceutical use were synthesized in a one-pot fashion in moderate to excellent yields via palladium catalysis in ethylene glycol. The Heck reaction first installs an enol functionality on the aromatic ring; this is followed by an ethylene glycol promoted aldol-type annulation with a neighboring carbonyl group, resulting in the formation of various 1-indanones.
• BICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCLE RELAXANTS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0699180B1

  公开（公告）日：2000-11-22
• US5872118A
  申请人：——

  公开号：US5872118A

  公开（公告）日：1999-02-16