2-乙炔基-4-氟苯甲醛 | 749874-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙炔基-4-氟苯甲醛
• 中文别名: 1H-咪唑-5-甲胺,N-(1H-咪唑-5-基甲基)-
• 英文名称: 2-ethynyl-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 749874-24-6
• 化学式: C₉H₅FO
• 分子量: 148.137
• InChiKey: KOLCSYHIVUAGEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存在惰性气体中，温度控制在2至8℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-4-氟苯甲醛 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到6-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内环化反应合成3-羟基-1-茚满酮的方法

  摘要：

  我们报告了一种简便高效的方法，该方法成功实现了铜催化分子内环化以简单的2-乙炔基苯甲醛为原料合成3-羟基-1-茚满酮。该方案提供了一种简单的合成方法，可在温和条件下以良好至极好的收率获得3-羟基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02149
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-乙炔基-4-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过有机/金属催化的顺序反应对[6,5,6]-碳环体系的对映选择性构建

  摘要：

  通过（E）-4-（2-乙炔基苯基）but-3-en-2- one与马来酰亚胺的一锅反应，建立了[6,5,6]-碳环化合物对映选择性结构的有效策略由金鸡纳生物碱基伯胺和金配合物（Ph 3 PAuNTf 2）催化。这种方法学提供了一种简便的方法来以相当好的收率和完美的对映选择性（98％至> 99％ee）接近[6,5,6]-三环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo5006729

文献信息

• An Efficient Approach to Fused Indolines via a Copper(I)-Catalyzed Reaction of Sulfonyl Azide with 2-Ethynylaryl Methylenecyclopropane
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol2011067

  日期：2011.6.17

  A cascade reaction of 2-ethynylaryl methylenecyclopropane with sulfonyl azide catalyzed by copper(I) iodide under mild conditions is described, which provides a novel and efficient route for the generation of fused indolines.

  描述了2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷与碘化铜（I）在温和条件下催化的叠氮化磺酰的级联反应，这为生成熔融二氢吲哚提供了一种新颖而有效的途径。
• A Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade: Concise Synthesis of (±)-seco-Antofine and (±)-Septicine
  作者：Guilong Tian、Liangliang Song、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03062

  日期：2020.11.6

  procedure for the synthesis of highly functionalized N-heterocyclic 1,6-annulated 2-pyridones and 2,3-annulated 4-pyrimidinones has been elaborated through a gold-catalyzed tandem hydroamination/cycloisomerization cascade. This novel and highly efficient method allows the rapid construction of these diverse N-heterocyclic scaffolds starting from readily available building blocks, and shows a wide scope

  通过金催化串联加氢胺化/环异构化级联，详细阐述了合成高度官能化的 N-杂环 1,6-环 2-吡啶酮和 2,3-环 4-嘧啶酮的简洁而灵活的程序。这种新颖且高效的方法允许从现成的构建块开始快速构建这些不同的 N-杂环支架，并显示出广泛的范围和良好的官能团耐受性。(±)-seco-antofine 和 (±)-septine 的全合成是采用这种策略实现的。
• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Aminomethylative Cyclization and Aromatizing Allylic Amination: Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Bangkui Yu、Houjian Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03365

  日期：2020.11.20

  A palladium-catalyzed chemoselective aminomethylative cyclization and aromatizing allylic amination of enyne-tethered allylic alcohols with aminals is described. Under the reaction conditions, the cationic vinyl allylpalladium species undergoes selective migratory insertion of alkenes rather than reductive elimination with nucleophiles. This strategy provides an efficient and unique approach to the

  描述了钯催化的烯键连接的烯丙基醇与缩醛胺的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化。在反应条件下，阳离子乙烯基烯丙基钯物质经历烯烃的选择性迁移插入，而不是通过亲核试剂进行还原消除。该策略为构建官能化的萘提供了有效且独特的方法，这些官能化的萘是合成有机化学中的重要组成部分。机理研究表明，烯烃和烯烃的选择性顺序迁移对环化至关重要。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylative Oppolzer-Type Cyclization of Enynes: Access to Aminomethylated Benzofulvenes
  作者：Renbin Huang、Bangkui Yu、Renren Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03720

  日期：2021.12.17

  A novel palladium-catalyzed Oppolzer-type cyclization reaction aided by the aminomethyl cyclopalladated complex has been developed, which provides rapid access to functionalized benzofulvenes with excellent stereoselectivity. The corresponding products can undergo Diels–Alder reaction with maleimides, providing a series of complex polycyclic compounds with excellent regio- and stereoselectivities.

  已开发出一种由氨甲基环钯配合物辅助的新型钯催化 Oppolzer 型环化反应，可快速获得具有优异立体选择性的官能化苯并富烯。相应的产物可以与马来酰亚胺发生狄尔斯-阿尔德反应，提供一系列具有优异区域和立体选择性的复杂多环化合物。