ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(palmitamido)quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(palmitamido)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(hexadecanoylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(hexadecanoylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₄₅FN₂O₄
• 分子量: 516.697
• InChiKey: WDOLBSOURFPSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(palmitamido)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1-乙基-6-氟-7-（脂肪酰胺）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的合成及其生物学评价

  摘要：

  通过多步合成制备了一系列新型的1-乙基-6-氟-7-（脂肪酰胺基）-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯衍生物。合成中的关键步骤是获得C-7脂肪酰胺衍生物。在60°C使用叠氮化钠在C-7位置选择性地形成叠氮化物。随后，在温和条件下使用锌和氯化铵将叠氮化物还原以形成相应的胺。对合成的衍生物进一步进行生物学评估研究，例如对一系列癌细胞系（例如DU145，A549，SKOV3，MCF7和正常肺细胞）的细胞毒性，IMR-90以及具有抗微生物和抗氧化活性。观察到带有己酸（8a），辛酸（8b），月桂酸（8a）的羧基化喹诺酮衍生物。8d）和肉豆蔻酸（8e）部分对所有测试的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。结果还表明，基于己酸的脂肪酰胺羧化喹诺酮衍生物（8a）对细菌和真菌菌株均显示出有希望的活性，并且观察到对金黄色葡萄球菌MTCC 96的显着抗菌活性（MIC值为3.9μg/ mL）。化合物8a还显示出优异的抗金黄色葡萄球菌MTCC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.063

文献信息

• Synthesis of novel ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(fatty amido)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate derivatives and their biological evaluation
  作者：Vijayendar Venepally、R.B.N. Prasad、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Ram Chandra Reddy Jala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.063

  日期：2016.1

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared through multistep synthesis. The key step in the synthesis was to obtain the C-7 fatty amide derivative. The azide was selectively formed at C-7 position using sodium azide at 60 °C. Subsequently, the azide was reduced under mild conditions using zinc and ammonium chloride to form the corresponding amine. The synthesized derivatives were further subjected

  通过多步合成制备了一系列新型的1-乙基-6-氟-7-（脂肪酰胺基）-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯衍生物。合成中的关键步骤是获得C-7脂肪酰胺衍生物。在60°C使用叠氮化钠在C-7位置选择性地形成叠氮化物。随后，在温和条件下使用锌和氯化铵将叠氮化物还原以形成相应的胺。对合成的衍生物进一步进行生物学评估研究，例如对一系列癌细胞系（例如DU145，A549，SKOV3，MCF7和正常肺细胞）的细胞毒性，IMR-90以及具有抗微生物和抗氧化活性。观察到带有己酸（8a），辛酸（8b），月桂酸（8a）的羧基化喹诺酮衍生物。8d）和肉豆蔻酸（8e）部分对所有测试的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。结果还表明，基于己酸的脂肪酰胺羧化喹诺酮衍生物（8a）对细菌和真菌菌株均显示出有希望的活性，并且观察到对金黄色葡萄球菌MTCC 96的显着抗菌活性（MIC值为3.9μg/ mL）。化合物8a还显示出优异的抗金黄色葡萄球菌MTCC