methyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: UNPIKGFSLWMGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium) tetrachloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到methyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  引入新型纳米尺寸的N-磺化布朗斯台德酸性催化剂，用于在无溶剂条件下通过Hantzsch缩合反应促进多氢喹啉衍生物的合成†

  摘要：

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra04148e

文献信息

• Synthesis of the first nano ionic liquid 1-methylimidazolium trinitromethanide {[HMIM]C(NO₂)₃} and its catalytic use for Hanztsch four-component condensation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat、Heshmatollah Alinezhad、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1039/c4ra09117e

  日期：——

  A novel, green and reusable nano ionic liquid and catalyst, namely 1-methylimidazolium trinitromethanide [HMIM]C(NO2)3}, was designed and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, mass, X-ray diffraction patterns (XRD) and Transmission electron microscopy (TEM) analysis. The catalytic application of the presented catalyst was successfully tested on the Hantzsch four-component reaction of various aromatic aldehydes, 1,3-dione, β-ketoester and ammonium acetate at room temperature under solvent-free and mild conditions to give the polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields. In the presented work, some products have been reported for the first time.

  设计并全面表征了一种新颖、绿色且可重复使用的纳米离子液体及催化剂，即1-甲基咪唑三硝基甲烷盐[HMIM]C(NO2)3}，通过1H NMR、13C NMR、IR、质谱、X射线衍射图谱(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析进行了表征。该催化剂在室温下、无溶剂和温和条件下成功应用于Hantzsch四组分反应，涉及各种芳香醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵，得到了产率良好的多氢喹啉衍生物。在本文中，首次报道了一些产物。
• Straightforward Hantzsch four- and three-component condensation in the presence of triphenyl(propyl-3-sulfonyl)phosphoniumtrifluoromethanesulfonate {[TPPSP]OTf} as a reusable and green mild ionic liquid catalyst
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3433

  日期：2016.5

  reusable, green and benign ionic liquid catalyst has been used in the Hantzsch four‐component (synthesis of polyhydroquinolines) and three‐component (synthesis of acridines) condensation reactions of 1,3‐diones, β‐ketoesters, aldehydes, ammonium acetate and aniline derivatives in the presence of 0.5 mol% of [TPPSP]OTf} at room temperature under solvent‐free conditions. The new ionic liquid catalyst

  三氟甲烷磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph（[TPPSP] OTf}可作为可重复使用的绿色和良性离子液体催化剂用于Hantzsch四组分（多氢喹啉的合成）和三组分（a啶的合成）缩合反应在无溶剂条件下，在室温下，在0.5 mol％的[TPPSP] OTf}存在下，制备1,3-二酮，β-酮酸酯，醛，乙酸铵和苯胺衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，19充分表征了新型离子液体催化剂F NMR和质谱，以及热重和衍生热重分析。另外，回收的催化剂可以在随后的反应中循环至少五次，而不会显着降低催化活性。与传统的合成方法相比，提出的新合成技术具有安全，条件温和，简单，反应时间短，收率高和后处理容易等诸多优点。首次报道了二十种产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chitosan: a sustainable, reusable and biodegradable organocatalyst for green synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free condition
  作者：Sara Zhaleh、Nourallah Hazeri、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2579-7

  日期：2016.12

  Abstract Chitosan, a biodegradable green catalyst, was found to be an impressive system for one-pot four-component reaction of different aldehydes, dimedone, β‐ketoesters or acetoacetanilide, and ammonium acetate leading to 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch-type condensation under solvent-free condition. This methodology produces diverse superiorities such as operational simplicity, short

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要
• Zn/MCM-41-catalyzed unsymmetrical Hantzsch reaction and the evaluation of optical properties and anti-cancer activities of the polyhydroquinoline products
  作者：Elaheh Farajzadeh Oskuie、Sajjad Azizi、Zarrin Ghasemi、Mahtab Pirouzmand、Behnaz Nikzad Kojanag、Jafar Soleymani

  DOI：10.1007/s00706-020-02549-x

  日期：2020.2

  investigated in the presence of MCM-41-supported ZnNO3. The polyhydroquinoline products which were obtained under mild conditions and very easy workup were evaluated for anti-cancer activities against MCF-7, SK-BR-3, and HT-29 of breast and colon cancer cells. The fluorescence emission of some products was also studied and their optical parameters were reported. Graphic abstract

  摘要在MCM-41负载的ZnNO 3的存在下，研究了各种芳基醛，二甲酮和3-氨基巴豆酸甲酯的三组分Hantzsch缩合反应。评价了在温和条件下和很容易处理后获得的聚氢喹啉产品对乳腺癌和结肠癌细胞的MCF-7，SK-BR-3和HT-29的抗癌活性。还研究了一些产物的荧光发射，并报道了它们的光学参数。 图形摘要
• Introduction of a novel nanosized N-sulfonated Brönsted acidic catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra04148e

  日期：——

  After the characterization of this reagent, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of hexahydroquinolines via one-pot four-component condensation of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexadione derivatives, β-ketoesters and ammonium acetate under solvent-free conditions. The procedure gave the products in excellent yields in short reaction times and good to high yields. Also this catalyst

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。