(2R)-5-(diethoxyphosphoryl)penta-3,4-diene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)penta-3,4-diene-1,2-diol
• 英文别名: (3R)-5-(diethylphosphoryl)penta-3,4-diene-1,2-diol；(2R)-5-(Diethylphosphono)penta-3,4-dien-1,2-diol；Diethyl (4r)-(4,5-dihydroxypenta-1,2-dienyl)phosphonate
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: JDNWLFLJVJUOFY-OLAZFDQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)penta-3,4-diene-1,2-diol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (2-furyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  [（2 S，4 S）-4-羟基四氢呋喃-2-基甲基]膦酸二乙酯的合成

  摘要：

  基于磷酸化乙二醇的制备及其分子内环化和加氢反应，开发了一种简便的立体选择合成[（2 S，4 S）-4-羟基四氢呋喃-2-基甲基]膦酸二乙酯的方法。结果表明，氢化产物的性质取决于溶剂中水的存在。

  DOI：

  10.1134/s1070363215120166
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyn-3-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)penta-3,4-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法

  摘要：

  描述了一种使用 Horner-Mark [2,3]-sigmatropic 重排制备磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法。制备了膦酸酯类似物，其中甘油二酯部分的 sn-3 氧被 -HC=CH- 或 -CH2CH2- 片段取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<224::aid-ejoc224>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Cyclization of Diethylphosphono-Substituted Allenic Glycols
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-2001-16078

  日期：——

  This paper describes a convenient and efficient synthesis of new (2R)-5-substituted-5-(diethylphosphono)-penta-3,4-dien-1,2-diols. Phosphorylated allenic glycols are stable enough compounds, but under basic conditions they cyclized to (3R)-5-(3-hydroxy-2,3-dihydrofuryl)(diethylphosphono)alkanes through intramolecular nucleophilic addition of the terminal alkoxide to the central carbon atom of the allene system. Treatment of (3R)-5-(3-hydroxy-2,3-dihydrofuryl)(diethylphosphono)alkanes with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in chloroform at 40-45 °C for 0.5 hours afforded diethylphosphono(2-furyl)alkanes.

  本文描述了新型 (2R)-5-取代-5-(二乙基膦酰基)-五-3,4-二烯-1,2-二醇的便捷高效合成方法。磷酸化联二烯二醇是足够稳定的化合物，但在碱性条件下，它们通过末端醇盐与中心碳原子的分子内亲核加成环化为(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃丙二烯系统。在氯仿中于40-45℃下用催化量的对甲苯磺酸处理(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃0.5小时，得到二乙基膦酰基(2-呋喃基)烷烃。
• Synthesis of diethyl [(2S,4S)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-ylmethyl]phosphonate
  作者：A. V. Borodachev、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363215120166

  日期：2015.12

  A convenient method for the stereoselective synthesis of diethyl [(2S,4S)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-ylmethyl]phosphonates was developed based on preparation of phophorylated glycol followed by its intramolecular cyclization and hydrogenation. It was shown that the nature of the hydrogenation products depends on the presence of water in the solvent.

  基于磷酸化乙二醇的制备及其分子内环化和加氢反应，开发了一种简便的立体选择合成[（2 S，4 S）-4-羟基四氢呋喃-2-基甲基]膦酸二乙酯的方法。结果表明，氢化产物的性质取决于溶剂中水的存在。
• A New Approach to Phosphonate Analogues of Phosphatidyl Derivatives
  作者：Valery K. Brel、Peter J. Stang

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<224::aid-ejoc224>3.0.co;2-3

  日期：2003.1

  A new method for the preparation of the phosphonate analogues of phosphatidyl derivatives using a Horner−Mark [2,3]-sigmatropic rearrangement is described. Phosphonate analogues were prepared in which the sn-3 oxygen of the diacylglyceryl moiety is substituted by -HC=CH- or -CH2CH2- fragments. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了一种使用 Horner-Mark [2,3]-sigmatropic 重排制备磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法。制备了膦酸酯类似物，其中甘油二酯部分的 sn-3 氧被 -HC=CH- 或 -CH2CH2- 片段取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)