喹噁啉-2-羧酸甲酯 | 1865-11-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹噁啉-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 喹喔啉-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl quinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-quinoxaline carboxylate
• CAS: 1865-11-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD02167640
• 分子量: 188.186
• InChiKey: KDPBLDOVCGAWNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-110.5 °C
• 沸点：
  302.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹噁啉-2-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOXALINE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1 TÉTRAHYDROQUINOXALINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的四氢喹诺醌化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2017099969A1
• 作为产物：
  描述：

  quinoxaline-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester 生成 喹噁啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Phenazines. XV. The Ring Cleavage of Phenazine. (1). 2, 3-Quinoxalinedicarboxylic Acid.

  摘要：

  氧化吩嗪可得到 2,3-喹喔啉二羧酸（产率为 70%）和少量另一种酸性物质。后者是通过 1-甲氧基吩嗪和 2-甲氧基吩嗪的类似氧化反应得到的，产率分别为 45% 和 24%。从喹喔啉二羧酸中制备出了 2-喹喔啉-甲酰胺、-甲酰肼和-羟肟酸，并对它们的抗结核活性进行了测试。

  DOI：

  10.1248/cpb1953.5.277

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• 含咪唑稠合三环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN107383024B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。
• Highly chemoselective deoxygenation of N-heterocyclic <i>N</i>-oxides under transition metal-free conditions
  作者：Se Hyun Kim、Ju Hyeon An、Jun Hee Lee

  DOI：10.1039/d1ob00260k

  日期：——

  the most useful tools for synthesizing various N-heterocyclic compounds, the highly chemoselective deoxygenation of densely functionalized N-heterocyclic N-oxides has received much attention from the synthetic chemistry community. Here, we provide a protocol for the highly chemoselective deoxygenation of various functionalized N-oxides under visible light-mediated photoredox conditions with Na2-eosin

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2018116072A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the variables are defined as given in the description and claims. The invention further relates to uses of and to, processes and intermediates related to compounds of the general formula (I), wherein Q is wherein the substituents of I, Ia and Ib are as defined in description and claims.

  本发明涉及通式（1）的化合物，其中变量的定义如描述和权利要求中所述。本发明还涉及通式（I）的化合物的用途、相关的工艺和中间体，其中Q是I、Ia和Ib的取代基，如描述和权利要求中所定义的。
• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines Catalyzed by Iridium/PipPhos
  作者：Nataša Mršić、Thomas Jerphagnon、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200900522

  日期：2009.11

  from the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer, [Ir(COD)Cl]2, and the monodentate phosphoramidite ligand (S)-PipPhos was used in the enantioselective hydrogenation of 2- and 2,6-substituted quinoxalines. In the presence of piperidine hydrochloride as additive full conversions and enantioselectivities of up to 96% are obtained.

  由（环辛二烯）氯化铱二聚物[Ir（COD）Cl] 2和单齿亚磷酰胺配体（S）-PipPhos原位制备的催化剂用于2-和2,6-取代的喹喔啉的对映选择性氢化。在存在哌啶盐酸盐作为添加剂的情况下，可获得高达96％的全转化率和对映选择性。

表征谱图