喹噁啉-2-甲醇 | 41242-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹噁啉-2-甲醇
• 中文别名: 2-(羟甲基)喹喔啉
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-chinoxalin
• 英文别名: 2-hydroxymethylquinoxaline；quinoxalin-2-yl methanol；Quinoxalin-2-ylmethanol
• CAS: 41242-94-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00781872
• 分子量: 160.175
• InChiKey: PZLGAOXMPNXQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  310.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，干燥，密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹噁啉-2-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(氯甲基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 反应 2.0h， 生成 喹噁啉-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x

文献信息

• Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060104998A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein R 1 , R 3 -R 5 , A, D, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• Gold Catalysis Opens Up a New Route for the Synthesis of Benzimidazoylquinoxaline Derivatives from Biomass-Derived Products (Glycerol)
  作者：María J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Sergio Martínez-Silvestre

  DOI：10.1002/cctc.201300416

  日期：2013.12

  intensification by using well‐defined solid catalysts able to perform one‐pot multistep reactions is one of the open fronts in heterogeneous catalysis. This is even more relevant if new, more efficient synthesis routes are open. Herein, a gold catalyst was used to synthesize benzimidazoylquinoxalines compounds by two efficient and selective novel methods in a multistep one‐pot methodology. The first method involved

  通过使用定义明确的能够进行一锅多步反应的固体催化剂进行工艺强化，是多相催化领域的开放领域之一。如果开辟了新的，更有效的合成路线，这将更加重要。在本文中，金催化剂用于通过多步一锅法中的两种有效且选择性的新方法合成苯并咪唑基喹喔啉化合物。第一种方法涉及通过邻苯二胺衍生物对甘油进行氧化-环化反应，在两个杂环中合成具有相同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物，而第二种方法则允许通过在邻环上偶联而在每个芳环中合成具有不同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物。在第一阶段用苯乙醛对苯二胺衍生物进行生产，生成苯并咪唑化合物作为中间体，然后在第二阶段用另一种邻苯二胺化合物进行氧化环化反应。在不存在任何均相试剂的情况下，通过使用负载在纳米颗粒二氧化铈（Au / CeO 2）上的金纳米颗粒作为催化剂，并使用空气作为氧化剂来进行两个阶段。已经提出了反应机理。
• Biocatalytic reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols
  作者：Godwin A. Aleku、George W. Roberts、David Leys

  DOI：10.1039/d0gc00867b

  日期：——

  enable reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols and their saturated analogues. These compounds are prevalent scaffolds in many industrial chemicals and pharmaceuticals. A substrate profiling study of a carboxylic acid reductase (CAR) investigating unexplored substrate space, such as benzo-fused (hetero)aromatic carboxylic acids and α,β-unsaturated carboxylic acids, revealed broad

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种
• Hydroxymethylations of Aryl Halides by Pd-Catalyzed Cross-Couplings with (Benzoyloxy)methylzinc Iodide - Scope and Limitations of the Reaction
  作者：Michal Hocek、Zbyněk Hasník、Peter Šilhár

  DOI：10.1055/s-2008-1032084

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (benzoyloxymethyl)zinc iodide with diverse (het)aryl halides leading to (benzoyloxymethyl)(het)arenes were studied to define the scope of this reaction. It has been found that this reaction is only applicable for electron-deficient aryl halides and the most efficient it is for 2-halopyridines and 4-halopyrimidines. Deprotection of the intermediates gives

  研究了钯催化的（苯甲酰氧基甲基）碘化锌与多种（杂）芳基卤化物产生（苯甲酰氧基甲基）（杂）芳烃的交叉偶联反应，以确定该反应的范围。已发现该反应仅适用于缺电子的芳基卤化物，并且最有效的是用于 2-卤代吡啶和 4-卤代嘧啶。中间体的脱保护以高产率得到(羟甲基)吡啶和-嘧啶。
• Heteroaromatic quinoline compounds
  申请人：Verhoest R. Patrick

  公开号：US20060154931A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention pertains to heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  该发明涉及异芳香化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。具体而言，该发明涉及选择性抑制PDE10的这些化合物。该发明还涉及用于制备这些化合物的中间体；包含这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。