Methyl Quinoxaline-3-carboxylate 1-Oxide | 74200-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Methyl Quinoxaline-3-carboxylate 1-Oxide
• 英文别名: methyl 3-quinoxalinecarboxylate N-oxide；4-oxy-quinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-carboxylate
• CAS: 74200-25-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: XGVWCQNHZGVDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  393.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl Quinoxaline-3-carboxylate 1-Oxide 在 Eosin Y 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到喹噁啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧

  摘要：

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。

  DOI：

  10.1039/d1ob00260k
• 作为产物：
  描述：

  喹噁啉-2-羧酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以53%的产率得到Methyl Quinoxaline-3-carboxylate 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧

  摘要：

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。

  DOI：

  10.1039/d1ob00260k

文献信息

• Kluge, Arthur F.; Maddox, Michael L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1107 - 1108
  作者：Kluge, Arthur F.、Maddox, Michael L.

  DOI：——

  日期：——
• KLUGE A. F.; MADDOX M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 1107-1108
  作者：KLUGE A. F.、 MADDOX M. L.

  DOI：——

  日期：——
• QUINOXALINE DERIVATIVE AS ANTIDIABETIC AGENT
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0670831A1

  公开（公告）日：1995-09-13
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVE AS ANTIDIABETIC AGENT<br/>[FR] DERIVES DE QUINOXALINE UTILISES COMME AGENTS ANTIDIABETIQUES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1995009159A1

  公开（公告）日：1995-04-06

  (EN) Quinoxaline derivatives of formula (1), and salts thereof, which have excellent antidiabetic activity, and an antidiabetic agent comprising as an active ingredient the quinoxaline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Sont décrits des dérivés de quinoxaline de formule (1) et leurs sels qui possèdent une excellente activité antidiabétique, ainsi qu'un agent antidiabétique renfermant comme principe actif ce dérivé de quinoxaline ou bien un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
• Highly chemoselective deoxygenation of N-heterocyclic <i>N</i>-oxides under transition metal-free conditions
  作者：Se Hyun Kim、Ju Hyeon An、Jun Hee Lee

  DOI：10.1039/d1ob00260k

  日期：——

  the most useful tools for synthesizing various N-heterocyclic compounds, the highly chemoselective deoxygenation of densely functionalized N-heterocyclic N-oxides has received much attention from the synthetic chemistry community. Here, we provide a protocol for the highly chemoselective deoxygenation of various functionalized N-oxides under visible light-mediated photoredox conditions with Na2-eosin

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。