2-喹噁啉甲腈 | 7483-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-喹噁啉甲腈
• 中文别名: 喹喔啉-2-腈基；2-喹喔啉甲腈
• 英文名称: quinoxaline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Chinoxalincarbonitril；2-cyanoquinoxaline；2-quinoxalinecarbonitrile；2-Cyan-chinoxalin
• CAS: 7483-33-2
• 化学式: C₉H₅N₃
• mdl: MFCD12403337
• 分子量: 155.159
• InChiKey: IVYZWJPQNNZOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹噁啉甲腈 在 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到N'-hydroxyquinoxaline-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline derivatives of severalalkaloids

  摘要：

  通过 2-喹喔啉羟肟基溴化物与生物碱阿那巴辛、胞二磷腺苷和松香碱的反应，制备了新的喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9528-2
• 作为产物：
  描述：

  喹噁啉-2-羧酸甲酯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-喹噁啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及通式（1）的化合物，其中变量的定义如描述和权利要求中所述。本发明还涉及通式（I）的化合物的用途、相关的工艺和中间体，其中Q是I、Ia和Ib的取代基，如描述和权利要求中所定义的。

  公开号：

  WO2018116072A1

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN104557357B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• 一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108623495A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在惰性气体保护下，溶剂中，在镍催化剂及配体，金属锌，及添加剂作用下，将氰基化试剂与卤代芳烃或卤代杂芳烃反应即可。本发明提供的制备方法，使用廉价易得的镍催化剂和配体，能温和、高效地实现将卤代芳烃或卤代杂芳烃特别是能将廉价易得但反应低活性的氯代芳烃或氯代杂芳烃与毒性较小的氰基化试剂反应，制备得到芳香腈或杂芳香腈类化合物。本发明的制备方法不仅具有操作简捷、温和、高效等优点，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性等特征。
• Synthesis and Characterization of New 4-Hydroxy-1,3-thiazoles
  作者：Dieter Weiß、Rainer Beckert、Eric Täuscher、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1219759

  日期：2010.5

  A series of highly substituted 4-hydroxy-1,3-thiazoles was synthesised in two different ways. Whereas their anions display strong fluorescence in the bathochromic part of the visible spectrum, the emission is shifted hypsochromically upon alkylation reactions. This easy switch between the anion and its derivatives makes them suitable for widespread applications. The thiazoles possess prerequisites for the complexation of metals due to the coexistence of aza-heterocycles and of 1,3-diketone substructures. In addition, the hydroxy group allows further functionalisation reactions, as exemplified by the incorporation of an azide or an acetylene into the product, and by the synthesis of a star-shaped derivative.

  一系列高度取代的4-羟基-1,3-噻唑通过两种不同的方法合成。尽管它们的阴离子在可见光的长波部分呈现出强烈的荧光，但在烷基化反应过程中，发射波长却向短波方向偏移。这种阴离子与其衍生物之间的轻松转换使其适用于广泛的应用。噻唑类化合物由于同时存在氮杂环和1,3-二酮子结构，具备了与金属络合的前提条件。此外，羟基的存在允许进一步的功能化反应，例如将叠氮基或炔基引入产物中，以及合成星形衍生物。
• Highly chemoselective deoxygenation of N-heterocyclic <i>N</i>-oxides under transition metal-free conditions
  作者：Se Hyun Kim、Ju Hyeon An、Jun Hee Lee

  DOI：10.1039/d1ob00260k

  日期：——

  the most useful tools for synthesizing various N-heterocyclic compounds, the highly chemoselective deoxygenation of densely functionalized N-heterocyclic N-oxides has received much attention from the synthetic chemistry community. Here, we provide a protocol for the highly chemoselective deoxygenation of various functionalized N-oxides under visible light-mediated photoredox conditions with Na2-eosin

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。
• 4-Quinolylnitrene and 2-quinoxalinylcarbene
  作者：Chris Addicott、Holger Lüerssen、Martin Kuzaj、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/poc.1904

  日期：2011.10

  flash vacuum thermolysis (FVT) with Ar matrix isolation of the product. Matrix photolysis of 16 affords diazo compound 15, cyclic ketenimine 19 and open‐chain ketenimine 26. 2‐Quinoxalinylcarbene 17 was also formed in the matrix photolysis and identified by its ESR spectrum. FVT of either 22 or 15/16 afforded 4‐quinolylnitrene, identified by its Ar‐matrix ESR spectrum. A second nitrene ESR signal obtained

  通过电子自旋共振（ESR）和红外（IR）光谱鉴定，4-喹啉基叠氮化物22的基质光解可得到4-喹啉基硝烯21。还观察到分配给叠氮苯23（1741 cm -1）的次要吸收。进一步的光解作用会在1902和1909 cm -1处归因于环状酮亚胺19，而在2044 cm -1处归因于开链酮亚胺26且在1982 cm -1处具有较弱的吸收，归因于开环腈。25。2-（5-四唑基）喹喔啉14和三唑并[1,5- a对喹喔啉16在2084 cm -1处产生吸收，这是由于重氮化合物15在温和的快速真空热解（FVT）中形成，并带有Ar基质分离产物。16的基质光解得到重氮化合物15，环状酮亚胺19和开链酮亚胺26。2-喹喔啉基卡宾17也在基质光解中形成，并通过其ESR光谱进行鉴定。FVT为22或15/16时，可以得到4-喹啉基亚硝烯，由Ar-矩阵ESR光谱确定。在两个FVT和光解实验中从这22个中获得的第二个氮烯E

表征谱图