isopropyl quinoxaline-2-carboxylate | 1172621-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: isopropyl quinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 1172621-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD24740993
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CUUNSPMIEHAZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl quinoxaline-2-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-(-)-2,2,6,6-四甲氧基-4,4-双(二苯基膦)-3,3-联吡啶 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 10.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 生成 (R)-isopropyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-2-carboxylate 、 (S)-isopropyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2-羧酸酯的第一次催化不对称加氢

  摘要：

  首次成功地进行了喹喔啉-2-羧酸酯的不对称氢化。最好的催化剂是基于被手性磷配体改性的铱配合物。通过使用Chemspeed工作站进行了配体和催化剂的加速检查，该工作站可以在实验室规模上并行进行八个独立的催化反应。可以高收率和高达74％ee获得四氢喹喔啉-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉羧酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 生成 isopropyl quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2-羧酸酯的第一次催化不对称加氢

  摘要：

  首次成功地进行了喹喔啉-2-羧酸酯的不对称氢化。最好的催化剂是基于被手性磷配体改性的铱配合物。通过使用Chemspeed工作站进行了配体和催化剂的加速检查，该工作站可以在实验室规模上并行进行八个独立的催化反应。可以高收率和高达74％ee获得四氢喹喔啉-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.033

文献信息

• One-step Direct Conversion of Heterocyclic Aldehydes to Esters
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra

  DOI：10.1246/cl.2009.484

  日期：2009.5.5

  One-step direct conversion of a series of heterocyclic aldehydes to heterocyclic esters is reported here by the use of thiamine hydrochloride as a catalyst in the absence of nitrogen atmosphere in ...

  本文报道了在无氮气氛下使用硫胺盐酸盐作为催化剂，将一系列杂环醛一步直接转化为杂环酯。
• Sodium Cyanoborohydride–Mediated Direct Conversion of Some Heterocyclic Aldehydes to Esters
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra、Jia Hao Goh、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1080/00397911.2010.502988

  日期：2011.9.1

  An exceptional oxidizing behavior of sodium cyanoborohydride is observed where electron-withdrawing heterocyclic aldehydes are directly converted to their corresponding esters on treatment of sodium cyanoborohydride in methanol. The spectral analysis and single-crystal structure confirm the formation of esters.
• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF SYN AZIDO EPOXIDE AND ITS USE AS INTERMEDIATE THE SYNTHESIS OF AMPRENAVIR & SAQUINAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D' AZIDO-ÉPOXYDE SYNTHÉTIQUE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE DE LA SYNTHÈSE D'AMPRÉNAVIR ET DE SAQUINAVIR
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013105118A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed herein is a novel route of synthesis of syn azide epoxide of formu 5, which is used as a common intermdeiate for asymmetric synthesis of HIV protease inhibitors such as Amprenavir, Fosamprenavir, Saquinavir and formal synthesis of Darunavir and Palinavir obtained by Cobalt- catalyzed hydrolyti kinetic resolution of racemic anti-(2SR, 3SR) - 3 -azido - 4 -phenyl - 1, 2- epoxybutane (azido-epoxide).