喹噁啉-5-羧酸甲酯 | 6924-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹噁啉-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 喹喔啉-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl quinoxaline-5-carboxylate
• CAS: 6924-71-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: LCDDKBKKXKEGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	quinoxalin-5-yl(p-tolyl)methanone	1442660-08-3	C16H12N2O	248.284
  ——	(4-chlorophenyl)(quinoxalin-5-yl)methanone	1442660-18-5	C15H9ClN2O	268.702
  ——	(4-fluorophenyl)(quinoxalin-5-yl)methanone	1442660-19-6	C15H9FN2O	252.248
  ——	(3,5-dimethylphenyl)(quinoxalin-5-yl)methanone	1442660-10-7	C17H14N2O	262.311
  ——	quinoxalin-5-yl(m-tolyl)methanone	1442660-07-2	C16H12N2O	248.284
  ——	(4-methoxyphenyl)(quinoxalin-5-yl)methanone	1442660-11-8	C16H12N2O2	264.283
  ——	(4-(tert-butyl)phenyl)(quinoxalin-5-yl)methanone	1442660-09-4	C19H18N2O	290.365

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹噁啉-5-羧酸甲酯 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14.1%的产率得到5-(methoxycarbonyl)quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TANKYRASE INHIBITORS.
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物、互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐及其前药，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的制剂的制备方法以及它们在治疗中的应用：其中：虚线表示可选键；X表示：一个5-或6-成员的不饱和杂环基，可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-N（R）2和-SO2R（其中每个R独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）；一个可选地被一个或多个（例如1或2个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的C3-5环烷基；或一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的芳基基团；Y表示：一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的芳基或杂环芳基基团；一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的5-或6-成员饱和杂环基；或一个可选地被一个或多个（例如1或2个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的C3-6环烷基；Z表示：一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-OH、-N（R'）2（其中每个R1独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2R2（其中R2为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2N（R3）2（其中每个R3独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）和-C（0）N（R4）2（其中每个R4独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基，或其中两个R4基与介于其间的氮原子一起形成3到6成员的饱和杂环环）；或一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-OH、-N（R'）2（其中每个R1独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2R2（其中R2为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2N（R3）2（其中每个R3独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）和-C（O）N（R4）2（其中每个R4独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基，或其中两个R4基与介于其间的氮原子一起形成3到6成员的饱和杂环环）的不饱和的5-到10-成员的单环或双环杂环基；但是，当化合物不是式(I)的N-氧化物时，Z必须被至少一个取代基取代，所述取代基选自-OH、-N（R3）2、-SO2N（R3）2和-C（O）N（R4）2，优选地被至少一个取代基选自-OH、-SO2N（R3）2和-C（O）N（R4）2。这些化合物在治疗和/或预防对坦克酰酶1和/或2的抑制有反应的疾病或障碍中特别有用，例如由坦克酰酶1和/或2介导的癌症。

  公开号：

  WO2022008896A1
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基靛红 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 喹噁啉-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p

文献信息

• Synthesis, characterization, molecular docking, and biological evaluation of novel ASK1 inhibitors
  作者：Hui Wang、Lidan Pang、Yanhua Zhang、Jiateng Huang、Jie Wang、Hexiu Quan、Tiantian Wang、Zengtao Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135954

  日期：2023.10

  responses, and apoptosis. Inhibiting ASK1 is an attractive strategy for treating diseases such as nonalcoholic steatohepatitis and multiple sclerosis. Here, we explored and synthesized a series of new skeleton compounds containing hydrogenated indole, indole, benzimidazole, tetrahydroquinoxaline, benzoxazine, tetrahydroquinoline, phenol, nitrobenzene, pyridine as ASK1 inhibitors. Among them, 44a and 44b

  细胞凋亡信号调节激酶 1 (ASK1，也称为 MAP3K5) 是丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 信号通路的成员，参与细胞存活、分化、应激反应和细胞凋亡。抑制 ASK1 是治疗非酒精性脂肪性肝炎和多发性硬化症等疾病的一种有吸引力的策略。在这里，我们探索并合成了一系列含有氢化吲哚、吲哚、苯并咪唑、四氢喹喔啉、苯并恶嗪、四氢喹啉、苯酚、硝基苯、吡啶作为ASK1抑制剂的新型骨架化合物。其中，含有2-三唑基吡啶片段的44a和44b表现出较强的抑制活性，IC 50值分别为 0.15 和 0.31 μM。此外，44a和44b在不同浓度下的细胞存活率均大于90%，尤其是在0.05、0.1和0.8 μM时，其细胞存活率高于GS-4997，说明它们在人体正常使用中表现出良好的安全性。肝脏 LO2 细胞。流式细胞术结果显示，44a和44b显着阻断了G1期周期的进程。油红O染色实验表明， 44a浓度为8μM时，
• Trifluoromethyl Rhodium‐Carbynoid in [2+1+2] Cycloadditions
  作者：Wen‐Wen Zhao、Meng‐Yang Tian、Yi‐Lin Zhou、Lu‐Jie Liu、Shao‐Fang Tian、Chun‐Yang He、Xing‐Zhi Yang、Yong‐Zheng Chen、Wen‐Yong Han

  DOI：10.1002/anie.202318887

  日期：2024.3.22

  A novel α-diazotrifluoroethyl sulfonium salt was prepared, and it was applied in Rh-catalyzed three-component [2+1+2] cycloadditions for the first time, affording various imidazo[1,5-a] N-heterocycles under mild conditions. This strategy involved a unique trifluoromethyl Rh-carbynoid (CF3C+=Rh), wherein three new chemical bonds were forged at the α-carbon of trifluoromethyl in a single step.

  制备了一种新型α-重氮三氟乙基锍盐，并首次应用于Rh催化的三组分[2+1+2]环加成反应，在温和条件下得到多种咪唑并[1,5- a ] N-杂环。该策略涉及独特的三氟甲基Rh-羰基化合物(CF 3 C + =Rh)，其中在三氟甲基的α-碳上一步形成三个新的化学键。
• Organic semiconductor formulations
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US10043978B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present teachings relate to organic semiconductor formulations including an organic semiconducting compound in a liquid medium, where the liquid medium includes (1) a compound in liquid state that has electronic properties complementary to the electronic structure of the organic semiconducting compound and optionally (2) a solvent or solvent mixture for solubilizing the organic semiconducting compound. The present formulations can be used as inks in the fabrication of organic semiconductor devices.

  本发明涉及有机半导体制剂，包括液体介质中的有机半导体化合物，其中液体介质包括（1）液态化合物，该化合物具有与有机半导体化合物电子结构互补的电子特性，以及（2）用于溶解有机半导体化合物的溶剂或溶剂混合物。本制剂可用作制造有机半导体器件的油墨。
• Process for preparing a crystalline organic semiconductor material
  申请人：BASF SE

  公开号：US10224485B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Provided are a process for preparing a crystalline organic semiconductor material wherein the conditions of crystallization lead to the formation of crystals at the gas liquid interface having advantageous semiconductor properties, the obtained crystalline organic semiconductor material and the use thereof for the production of organic semiconductor devices, in particular organic field effect transistors and organic solar cells.

  本发明提供了一种制备结晶有机半导体材料的工艺，在该工艺中，结晶条件导致在气液界面上形成具有良好半导体特性的晶体，所获得的结晶有机半导体材料及其用于生产有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管和有机太阳能电池。
• Organic semiconductor composition comprising a liquid medium
  申请人：BASF SE

  公开号：US10454037B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are a novel semiconductor composition comprising at least one organic semiconductor in a liquid medium and the use thereof the production of organic semiconductor devices, in particular organic field effect transistors, organic solar cells, light-emitting diodes and sensors.

  本发明公开了一种新型半导体组合物，该组合物由液体介质中的至少一种有机半导体组成，并利用该组合物生产有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管、有机太阳能电池、发光二极管和传感器。