喹氧灵 | 124495-18-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 农药杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 喹氧灵
• 中文别名: 苯氧喹啉；5,7-二氯-4-(4-氟苯氧基)喹啉；快诺芬；5,7-二氯-4-喹啉-4-氟苯基醚；5,7-二氯-4-(对氟苯氧基)喹啉
• 英文名称: 5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline
• 英文别名: quinoxyfen；5,7-dichloro-4-quinolyl 4-fluorophenyl ether；(5,7-dichloro-4-quinolinyl) (4-fluorophenyl) ether
• CAS: 124495-18-7
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂FNO
• 分子量: 308.139
• InChiKey: WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106°
• 沸点：
  423℃
• 密度：
  1.430
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.1 at 20℃
• 解离常数：
  3.56
• 颜色/状态：
  Crystals from heptane
• 蒸汽压力：
  1.50X10-7 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  In dark at 25 °C, stable to hydrolysis at pH 7 and 9; DT50 75 days (pH 4). Degraded more rapidly in light.
• 分解：
  Decomposition products depend upon temperature, air supply and the presence of other materials. Decomposition products can include but are not limited to: chlorine, carbon monoxide, carbon dioxide, and nitrogen oxides. /Quintec Fungicide/
• 保留指数：
  2347;2353;2326.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

每组5只Fischer 344大鼠/性别被给予单次口服剂量为10或500 mg/kg的喹啉环标记的(14)C-喹诺氧苯（XDE-795，>99%放射性化学纯，特定活性28.5 mCi/mmol），或者连续14天口服剂量为10 mg/kg的非放射性标记喹诺氧苯（XDE-795，99%纯）随后单次口服剂量为10 mg/kg的(14)C-喹诺氧苯。另外一组3只雄性胆管插管的 rats 接受了单次剂量为10或500 mg/kg的喹啉环标记的(14)C-喹诺氧苯，并在24小时后处死。每性别每组有一只大鼠接受了10 mg/kg的苯环（98.5%放射性化学纯，特定活性27.8 mCi/mmol）或喹啉环标记的(14)C-喹诺氧苯进行代谢物分析。... 尿液中鉴定出的主要代谢物来源于喹诺氧苯的 diaryl-ether 键断裂，形成4-氟酚（4-FP）和5,7-二氯-4-羟基喹啉（DCHQ）的酸不稳定共轭物，以及较少量的自由DCHQ和4-FP。胆汁中检测到两种氟苯环-羟基-喹诺氧苯异构体的葡萄糖苷酸和/或硫酸共轭物。在粪便中检测到母体喹诺氧苯以及胆汁中看到的相同两种氟苯环-羟基-喹诺氧苯异构体的自由形式。在性别之间或单次和重复给药的喹诺氧苯的代谢和处置方面没有实质性差异。

Groups of 5 Fischer 344 rats/sex were given a single 10 or 500 mg/kg oral dose of quinoline ring-labeled (14)C- quinoxyfen (XDE-795, >99% radiochemically pure, specific active 28.5 mCi/mmole), or 14 daily oral doses of 10 mg/kg of non-radiolabelled quinoxyfen (XDE-795, 99% pure) followed by a single 10 mg/kg oral dose of (14)C- quinoxyfen. Additional groups of 3 male bile duct cannulated rats received a single dose of 10 or 500 mg/kg quinoline ring-labelled (14)C- quinoxyfen and were sacrificed 24 hrs later. One rat/sex/group received 10 mg/kg of either phenyl ring (98.5% radiochemically pure, specific active 27.8 mCi/mmole) or quinoline ring-labelled (14)C- quinoxyfen for metabolite analysis. ... Major metabolites identified in the urine were derived from cleavage of the diaryl-ether linkage quinoxyfen resulting in the formation of acid-labile conjugates of 4-fluorophenol (4-FP) and 5, 7-dichloro-4-hydroxyquinoline (DCHQ), and lesser quantities of free DCHQ and 4-FP. Glucuronide and/or sulfate conjugates of two isomers of fluorophenyl ring-hydroxy- quinoxyfen were detected in the bile. Parent quinoxyfen and free forms of the same two isomers of fluorophenyl ring-hydroxy- quinoxyfen as seen in the bile were detected in feces. No substantive differences in the metabolism and disposition of quinoxyfen between sexes or single and repeated administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

高效液相色谱法（HPLC）对初步研究中给予带有苯环标记的（14）C-喹诺昔芬的大鼠0-12小时尿液样本的混合物进行分离，产生了八个峰，分别被指定为P1-P7和P10。未水解尿液样本中的主要尿液组分是峰P5（雄性中占80%，雌性中占77.4%），其次是P3（雄性中占7.9%，雌性中占9.5%）、P1（雄性中占4.2%，雌性中占4.7%）和P6（雄性中占3.1%，雌性中占3.0%）。其余峰含有的尿液放射性标记物少于3%。尿液的酸水解显著改变了HPLC的图谱。未水解尿液中主要组分减少到仅占尿液组分的2.4%；相反，P8（在未水解样本中未检测到）成为了主要的组分（占73.6%）。这表明P5可能是P8的共轭物。发现P8组分与4-氟苯酚的标准共洗脱。酸水解后剩余的次要峰是P3（占11.7%）、P9（占7.1%）和P1（占5.2%），但这些代谢物未被鉴定。使用的标准是4-氟苯酚、2-羟基喹诺昔芬和母体喹诺昔芬。母体喹诺昔芬和2-羟基喹诺昔芬的保留时间与任何HPLC尿液组分的保留时间都不相符。来自苯基-(14)C喹诺昔芬的粪便代谢物显示出与来自喹啉-(14)C喹诺昔芬的代谢物相似的模式。

HPLC separation of pooled 0-12 hr urine samples from the preliminary study in rats given phenyl-ring-labelled (14)C-quinoxyfen produced eight peaks that were designated P1-P7 and P10. Peak P5 was the major urinary fraction in the unhydrolyzed urine sample (80% and 77.4% in the male and female respectively) followed by P3 (7.9% and 9.5%), P1 (4.2% and 4.7%) and P6 (3.1% and 3.0%). The remaining peaks contained less than 3% of the urinary radiolabel. Acid hydrolysis of the urine produced a significant change in the HPLC profile. The major fraction in unhydrolyzed urine was reduced to only 2.4% of the urine fraction; instead, P8 (not detectable in the unhydrolyzed sample) was the major fraction (73.6%). This suggested that P5 might be a conjugate of P8. The P8 fraction was found to co-elute with the standard for 4-fluorophenol. The remaining minor peaks after acid hydrolysis were P3 (11.7%), P9 (7.1%) and P1 (5.2%), but these metabolites were not identified. The standards used were 4-fluorophenol, 2-hydroxy-quinoxyfen and parent quinoxyfen. Parent quinoxyfen and 2-hydroxy-quinoxyfen retention times did not correspond to that of any of the HPLC urinary fractions. Fecal metabolites from phenyl-(14)C quinoxyfen showed a similar pattern to those from quinoline-(14)C quinoxyfen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

高效液相色谱法对接受喹诺酮-(14)C喹诺克辛分组的汇集尿液样本进行分离...在酸水解前后产生了多达16个放射性标记峰，被指定为Q1-Q16。在单次剂量为10 mg/kg体重的雄性大鼠中，未水解尿液中鉴定出八个峰：Q3、Q4、Q7、Q8、Q9、Q11、Q12和Q13。在单次剂量为10 mg/kg体重的雌性大鼠中，检测到四个额外的峰：Q2、Q5、Q10和Q15（仅限重复剂量）。对于500 mg/kg体重的雄性和雌性大鼠，汇集0-12小时尿液样本的放射色谱图中的峰为Q7、Q8、Q9、Q10（仅限雌性）、Q11、Q12和Q13。主要峰为Q11（13-33%）、Q8（13-24%）、Q9（9-24%）、Q12（10-18%）、Q13（6-15%）、Q7（4-11%）和Q4（<13%）。唯一明确识别的尿液代谢物是5,7-二氯-4-羟基喹诺酮（DCHQ），发现它与Q13峰共洗脱。酸水解导致Q13（24-65%）增加两到四倍。在单次剂量为10 mg/kg体重的雄性大鼠中，观察到Q3、Q6和Q14峰的增加，而Q1和Q2峰在酸水解后增加。在接受单次剂量为500 mg/kg体重的大鼠中，雄性大鼠的Q14峰增加。同时，观察到Q4、Q5、Q7、Q8和Q10峰从相应的放射色谱图中消失，而Q3和Q9显著减少。酶水解不影响代谢物谱。

HPLC separation of pooled urine samples from groups receiving quinoline-(14)C quinoxyfen ... before and after acid hydrolysis produced up to 16 radiolabelled peaks that were designated Q1-Q16. In male rats receiving a single dose at 10 mg/kg bw, eight peaks were identified in unhydrolyzed urine: Q3, Q4, Q7, Q8, Q9, Q11, Q12 and Q13. In females rats receiving a single dose at 10 mg/kg bw, four additional peaks were detected: Q2, Q5, Q10 and Q15 (repeated-dose only). For the males and females at 500 mg/kg bw, the peaks in the radiochromatogram of pooled 0-12 hr urine samples were Q7, Q8, Q9, Q10 (female only), Q11, Q12 and Q13. The major peaks were Q11 (13-33%), Q8 (13-24%), Q9 (9-24%), Q12 (10-18%), Q13 (6-15%), Q7 (4-11%) and Q4 (< 13%). The only clearly identified urinary metabolite was 5,7 dichloro-4-hydroxyquinoline (DCHQ), which was found to co-elute with peak Q13. Acid hydrolysis resulted in a two- to four-times increase in Q13 (24-65%). In the males rats receiving a single dose at 10 mg/kg bw, increases were observed in peaks Q3, Q6 and Q14, while peaks Q1 and Q2 were increased after acid hydrolysis. In rats receiving a single dose at 500 mg/kg bw, peak Q14 was increased in males. Concomitantly, peaks Q4, Q5, Q7, Q8 and Q10 were observed to disappear from the respective radiochromatograms, while Q3 and Q9 were markedly reduced. Enzyme hydrolysis did not affect the metabolite profile.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

高效液相色谱法分离雄性大鼠在不同时间点（0-24小时）采集的胆汁样本，这些大鼠接受了10毫克/千克体重或500毫克/千克体重的喹诺环标记的喹诺氧苯。分离产生了六个峰（B2-B7）。在不同的时间点，峰B6和峰B7构成了胆汁排泄的20-66%和26-59%。对于10毫克/千克体重的大鼠，在不同时间点的峰中放射性标记的含量为：B2 6-15%；B5 4-15%；B3和B4 < 5%。在500毫克/千克体重的大鼠样本中仅检测到峰B6和峰B7，但这归因于调查实验室所需的更高检测限。酶水解后检测到了额外的峰B1、B8、B9和B10。注意到峰B7在峰B10（大约25%）出现时消失，这表明B7是B10的葡萄糖苷酸或硫酸酯。对10毫克/千克体重或500毫克/千克体重的大鼠胆汁样本进行酸水解，与对照相比，B6增加了20%的胆汁放射性。峰B1、B8和B9出现在10毫克/千克体重的大鼠样本中，但在500毫克/千克体重大鼠中未检测到。B10与喹诺氧苯一起洗脱，但质谱显示其主要离子比相应的喹诺氧苯片段离子重16个质量单位。因此得出结论，与峰B10相关的两个代谢物是氟苯环羟基化喹诺氧苯的同分异构体。

HPLC separation of bile samples (taken at various time-points, 0-24 hr) from male rats receiving quinoline ring-labelled quinoxyfen at 10 mg/kg bw or 500 mg/kg bw produced six peaks (B2-B7). Peaks B6 and B7 constituted 20-66% and 26-59% of biliary excretion at various time-points. For the 10 mg/kg bw rats, the amount of radiolabel in the peaks at various time-points were B2 6-15%; B5 4-15%; B3 and B4 < 5%. Only peaks B6 and B7 were detected in the samples from rats at 500 mg/kg bw, but this was attributed to the higher detection limits required by the investigating laboratory. Additional peaks B1, B8, B9 and B10 were detected after enzyme hydrolysis. Peak B7 was noted to disappear with the appearance of peak B10 (approximately 25%) suggesting that B7 is the glucuronide or sulfatase of B10. Acid hydrolysis of the bile samples from rats at 10 or 500 mg/kg bw resulted in an increase in B6 by 20% of the biliary radioactivity compared with the control. Peaks B1, B8 and B9 appeared in the sample from rats at 10 mg/kg bw, but were not detected at 500 mg/kg bw. B10 eluted with quinoxyfen, but MS showed that the key ions were 16 mass units greater than the corresponding fragment ions from quinoxyfen. It was concluded that two metabolites associated with peak B10 were isomers of fluorophenyl-ring hydroxylated quinoxyfen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未列入国际癌症研究机构名录）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

人类暴露研究/一位配方化学家被发现对含有10%或更多喹氧芬的水溶液敏感。在检查了所有接触过该材料的员工后，没有发现其他案例。此外，20名对照个体特别用喹氧芬进行了贴片测试，结果完全为阴性反应。配方实验室的数据由申请者提出，表明存在特应性皮肤敏感性的小可能性。鉴于配方化学家可能比其他工人接触到足以引起敏感的喹氧芬，并且考虑到动物实验的额外证据，这一发现与喹氧芬是一种皮肤致敏剂的结论是一致的。

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ A formulation chemist ... was shown to be sensitized to aqueous solutions containing 10% or more quinoxyfen. No other cases had been found after checking all employees who have worked with the material. In addition, 20 control individuals were patch-tested specifically with quinoxyfen and this produced an entirely negative reaction. The data from the formulation laboratory were suggested by the applicant to indicate that there is a small possibility for idiosyncratic skin sensitization. Since the formulation chemist may have been sufficiently exposed to be sensitized compared with other workers and given the additional evidence from animal experiments, this finding is consistent with quinoxyfen being a skin sensitizer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

颈静脉插管的大鼠（每组五只雄性和五只雌性）在给药后48小时处死。胆管插管的大鼠（每组三只雄性）在给药后24小时处死。血液样本从颈静脉插管中在0.25、0.5、0.75、1、1.5、3、6、12、24和48小时采集。在整个研究期间定期收集尿液、粪便和胆汁。在10 mg/kg体重时，大约在0.5小时（2-3微克当量/克）检测到血浆放射性最高值（Cmax），在500 mg/kg体重时，大约在1.5小时（80-90微克当量/克）检测到。重复剂量组和单次剂量组之间没有显著差异。血液中放射性的消除遵循相似的模式。血浆中放射性标记消除的血浆与时间曲线下的面积（AUC）（0-48小时）在接受单次放射性标记剂量、重复剂量后单次放射性标记剂量以及500 mg/kg体重（14）C-喹噁磷处理后，雄性分别为22.3、27.3和922微克当量·小时/克，雌性分别为30.4、29.6和963微克当量·小时/克。

The jugular-vein cannulated rats (five males and five females per group) were killed at 48 hr after dosing. The bile-duct cannulated rats (three males per group) were killed at 24 hr after dosing. Blood samples were taken from the jugular cannula at 0.25, 0.5, 0.75, 1, 1.5, 3, 6, 12, 24 and 48 hr. Urine, feces and bile were collected regularly throughout the study. Peak plasma radioactivity (Cmax) was detected at approximately 0.5 hr (2-3 ug equiv./g) at 10 mg/kg bw and approximately 1.5 hr (80-90 mg equiv./g) at 500 mg/kg bw. ... There were no significant differences between the repeat-dose and single-dose groups. The elimination of radioactivity from blood followed a similar pattern. The area-under-the-curve (AUC) of the plasma versus time graph for the elimination of radiolabel in plasma (0-48 hr) was 22.3, 27.3 and 922 ug equiv. hr/g in males and 30.4, 29.6 and 963 ug equiv. hr/g in females after treatments with a single radiolabelled dose, a single radiolabelled dose after repeated dosing and 500 mg/kg bw (14)C-quinoxyfen respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给药后24小时内，68-85%的放射性已通过粪便和尿液回收，表明从体内迅速消除。48小时后，90-96%的给药的（14）C-喹啉环标记的喹恶嗪在尿液、粪便、笼子清洗物和组织中回收。粪便是最主要的消除途径，因为68-78%的给药剂量在48小时内通过这一途径消除，而13-20%通过尿液消除。尿液半衰期从6小时到10小时不等。组织和尸体占给药剂量的1-7%，胃肠道内容物少于3%，最终笼子清洗物少于1%。放射性标记物的分布没有性别差异。重复给药喹恶嗪不会影响放射性标记剂量的分布。

By 24 hr after dosing, 68-85% of the administered radioactivity had been recovered in the feces and urine, indicating rapid elimination from the body. After 48 hr, 90-96% of the administered (14)C-quinoline ring-labelled quinoxyfen was recovered in the urine, feces, cage wash and tissues. The feces represented the major route of elimination as 68-78% of the administered dose was eliminated via this route in 48 hr, while 13-20% was eliminated in the urine. Urinary half-lives ranged from 6 to 10 hr. The tissues and carcass accounted for 1-7%, contents of the gastrointestinal tract for < 3% and final cage wash for < 1% of the administered dose. There were no sex differences in the distribution of radiolabel. Repeated administration of quinoxyfen did not affect the distribution of the radio-labelled dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

单次给药后48小时，器官和组织中放射性标记的分布（占给药剂量的百分比/克组织），以10毫克/千克体重的喹啉环标记的喹恶砜处理，显示放射性标记含量最高的是肾周脂肪（雄性0.12，雌性0.35）> 卵巢（0.07）> 肝脏（雄性0.027，雌性0.045）和肾脏（雄性0.014，雌性0.033）。皮肤中也发现了显著的水平。在重复给药后获得了相似的含量，并且在更高剂量500毫克/千克体重给药后呈现相似的模式。没有近似血浆Cmax时间的组织水平数据。

The distribution of radiolabel in organs and tissues (percentage of administered dose/g tissue) 48 hr after treatment with a single dose of quinoline ring-labelled quinoxyfen at 10 mg/kg bw showed that the highest amounts of radiolabel were present in perirenal fat (0.12 in males and 0.35 females) > ovaries (0.07) > liver (0.027 in males and 0.045 in females) and kidneys (0.014 in males and 0.033 in females). Significant levels were found in the skin. Similar amounts were obtained after repeated dosing and a similar pattern after the higher dose of 500 mg/kg bw. There were no data on tissue levels at times approximating to the plasma Cmax.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

比较胆管结扎和未结扎大鼠胆汁和尿液中完整物质的相对浓度表明，剂量为10 mg/kg bw时，喹诺昔芬的肠肝循环非常广泛。在胆管结扎的大鼠中，与500 mg/kg bw剂量的大鼠相比，10 mg/kg bw剂量的大鼠粪便中的放射性标记物量有显著差异（14.3% 对比 57.3%），以及10 mg/kg bw剂量的大鼠胆汁中的放射性标记物量与500 mg/kg bw剂量的大鼠相比也有显著差异（54.4% 对比 21.4%）。这些发现表明，500 mg/kg bw剂量的喹诺昔芬吸收已达到饱和。

Comparison of the relative concentrations in bile and urine of intact and bile-duct cannulated rats indicated that enterohepatic recirculation is extensive with quinoxyfen at a dose of 10 mg/kg bw. In bile-duct cannulated rats, there was a marked difference in the amount of radiolabel in the feces of rats at 10 mg/kg bw (14.3%) compared with those at 500 mg/kg bw (57.3%) and in the amount of radiolabel in the bile of rats at 10 mg/kg bw (54.4%) compared with those at 500 mg/kg bw (21.4%). These findings indicated that absorption of quinoxyfen at a dose of 500 mg/kg bw dose was saturated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S24
• 危险类别码：
  R50/53,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  38220090
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  VB4287500
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  0-6°C

SDS

1.1 产品标识符
: Quinoxyfen
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤敏化作用 (类别1)
急性的水体毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H8Cl2FNO
分子式
: 308.13 g/mol
分子量
成分 浓度
Quinoxyfen
-
化学文摘编号(CAS No.) 124495-18-7
索引编号 613-138-00-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 100.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Quinoxyfen)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Quinoxyfen)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Quinoxyfen)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别预防
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

喹氧灵概述

喹氧灵（quinoxyfen）亦称快诺芬，是美国陶氏益农公司近年来新推出的一种喹啉类杀真菌剂，属于苯氧基喹啉类杀菌剂。这种具有保护作用的杀真菌剂包括悬浮液与乳液的单成分制剂和混配剂，广泛应用于樱桃、葡萄、莴苣等蔬菜水果作物。该杀菌剂于1997年首次在欧洲获批使用。国外前期研究表明，此杀菌剂对白粉菌有很好的防治效果，但目前在欧洲已发现抗性菌株，而我国至今未将其用于农业生产。

合成方法

以3,5-二氯苯胺和对氟苯酚为原料，经过以下反应即可得到目的物苯氧喹啉（喹氧灵）: [ \text{以图示形式展示合成过程} ]

理化性质

• 密度：1.43 g/cm³
• 沸点：423°C
• 折射率：1.648
• 蒸汽压：5.62E-07 mmHg（在25℃下）

安全信息

• 危险品运输编码：UN3077 9/PG 3
• 危险类别码：R43
• 安全说明：S24
• 危险品标志：Xi; N

主要应用

喹氧灵主要用于防治白粉病害。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg，兔急性经皮LD₅₀ > 2000 mg/kg。大鼠急性吸入LC₅₀（4h）3.38 mg/L。对兔眼睛有中度刺激，对兔皮肤无刺激。对豚鼠皮肤是否致敏取决于试验情况。

• 狗饲喂52周、大鼠致癌饲喂2年、大鼠繁殖无作用剂量均为20 mg/(kg·d)。
• ADI（mg/kg）：(JMPR) 0.2 [2006]，(EC) 0.2 [2004]。

喹氧灵无致突变、致畸或致癌作用。山齿鹑急性经口LD₅₀ > 2250 mg/kg。山齿鹑和野鸭饲喂LC₅₀（8d）> 5620 mg/kg饲料。鱼毒LC₅₀（96h，mg/L）：虹鳟鱼0.27，大翻车鱼 > 0.28，鲤鱼0.41。水蚤EC₅₀（48h）0.08 mg/L。羊角月牙藻E_bC₅₀（72h）0.058 mg/L。摇蚊 NOEC（28d）0.128 mg/L（水溶液）。蜜蜂LD₅₀（48h）> 100 µg/只（经口和接触）。蚯蚓LC₅₀（14d）> 923 mg/kg土。其他有益生物：在试验条件和农田研究条件下，对大部分非目标物和有益节肢动物低毒。

环境影响

苯氧喹啉在植物、动物、土壤中的降解非常缓慢。然而，在酸性条件下的水解、水溶液中的光解以及在土壤/沉积物上的强烈吸附是主要的降解途径。苯氧喹啉及其代谢物不会渗入地下，从而影响地下水。

杀菌机理

喹氧灵通过影响病菌生长的整个过程和病菌的侵染来发挥作用，如孢子萌发、吸器和附着胞的形成等。2003年相关研究对大麦白粉菌的作用机制进行了探讨，表明其作用机制为改变大麦白粉菌中蛋白激酶C的积累，并催化生成了蛋白激酶A亚基。

主要参考文献

[1] 杨方, 卢鹏, 段霞瑜. 高效液相色谱法检测多种食品基体中残留的喹氧灵[J]. 色谱, 2008, 26(4): 499-503.

[2] 杨鹏, 张荣, 段霞瑜. 2008年我国主要麦区白粉菌群体对三唑酮和喹氧灵的敏感性监测[J]. 植物病理学报, 2010, 40(4): 404-410.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹氧灵 在 磷酸 、 双氧水 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P-catalyzed oxidation of N-heterocycles

  摘要：

  钼/磷催化的N-杂环与过氧化氢的N-氧化反应的机理和合成研究揭示了催化活性物种的作用和性质。

  DOI：

  10.1039/c4ob00115j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dichloroanilinopropionate 在 palladium on activated charcoal 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 喹氧灵
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧喹啉及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯氧喹啉及其合成方法，该苯氧喹啉包括以下原料：水、丙烯酸乙酯、氯化锌、冰醋酸、3,5‑二氯苯胺、乙醇、氢氧化钠、甲苯、多聚磷酸、正辛烷、Pd/C催化剂、二氯乙烷、三氯氧磷、对氟苯酚和N，N‑二甲基甲酰胺。本发明所得的苯氧喹啉的含量大于98.0％，收率为50％以上，生产成本低，其合成苯氧喹啉过程中不需要经过水解、高温脱羧等工艺，操作步骤少，反应条件温和，设备要求低，生产的产品质量较好，适用于企业规模化生产。

  公开号：

  CN108689927B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。