4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-diphenylpyrazolo[4,3-c]quinoline；4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenylpyrazolo[4,3-c]quinoline
• 化学式: C₂₈H₁₇Cl₂N₃
• 分子量: 466.369
• InChiKey: ZMZHYFSKTHDOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吡唑并喹啉衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  使用分子碘在DMSO中有效合成了一系列新颖的取代的吡唑并喹啉衍生物7pa – 7qg，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱研究对其进行了进一步表征。筛选所有合成的衍生物对五种不同癌细胞系（如A549，HeLa，SKNSH，HepG2和MCF7）的体外细胞毒性活性。化合物7pc，7pd和7pj对SKNSH癌细胞系显示出相当令人满意的抗增殖活性，IC 50值为3.76、3.87和3.83 µM。揭示了化合物7pa和7pg与阿霉素的阳性对照相比，已分别针对A549和MCF7癌细胞显示了非常接近的IC 50值2.43和6.01 µM。这是关于吡唑并喹啉衍生物的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.023

文献信息

• Iodine mediated pyrazolo-quinoline derivatives as potent anti-proliferative agents
  作者：Suresh Kasaboina、Venkatesh Ramineni、Saleha Banu、Yadagiri Bandi、Lingaiah Nagarapu、Naresh Dumala、Paramjit Grover

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.023

  日期：2018.2

  promising anti-proliferative activity with IC50 values of 3.76, 3.87 and 3.83 µM against SKNSH cancer cell line. It was revealed that the compounds 7pa and 7pg have shown very close IC50 values of 2.43 and 6.01 µM, against A549 and MCF7 cancer cell lines respectively, which compared to positive control of Doxorubicin. This is the first report on the synthesis and in vitro anti-proliferative evaluation of

  使用分子碘在DMSO中有效合成了一系列新颖的取代的吡唑并喹啉衍生物7pa – 7qg，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱研究对其进行了进一步表征。筛选所有合成的衍生物对五种不同癌细胞系（如A549，HeLa，SKNSH，HepG2和MCF7）的体外细胞毒性活性。化合物7pc，7pd和7pj对SKNSH癌细胞系显示出相当令人满意的抗增殖活性，IC 50值为3.76、3.87和3.83 µM。揭示了化合物7pa和7pg与阿霉素的阳性对照相比，已分别针对A549和MCF7癌细胞显示了非常接近的IC 50值2.43和6.01 µM。这是关于吡唑并喹啉衍生物的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。