5-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₆Cl₃NO
• 分子量: 298.556
• InChiKey: RGZZCXVHXIYGJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到5-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 介导的对位选择性 CH 官能化：获得 C5-氯和 C5,C7-二氯/二茴香基取代的 2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101359

文献信息

• 一种2-取代苯并噁唑类化合物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105061348B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明公开了一种2‑取代苯并噁唑类化合物的制备方法，属于苯并噁唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物R1CHO和邻氨基苯酚类化合物溶于溶剂二甲苯或甲苯中，加热升温至120℃预反应1h，然后降至室温加入催化剂乙酰丙酮铜，抽负压于氧气气氛下反应至TLC监控反应完全，过滤，滤液加入水和乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂后柱色谱纯化得到2‑取代苯并噁唑类化合物。本发明以醛类化合物和邻氨基苯酚类化合物为反应原料，以乙酰丙酮铜为催化剂，以氧气为氧化剂，不需要添加额外的添加剂，合成了一系列2‑取代苯并噁唑类化合物，操作简单易行，原料廉价易得，反应效率较高且重复性较好。
• KMnO4/HOAc system promoted one-pot synthesis of benzoxazoles from o-aminophenols or oxidative cyclization of o-hydroxyarylidene anilines at room temperature
  作者：B. F. Mirjalili、A. Bamoniri、E. Bagheri

  DOI：10.1007/s13738-015-0795-5

  日期：2016.5

  1,3-Benzoxazoles via oxidative cyclization of corresponding o-hydroxyarylidene anilines was synthesized in the presence of KMnO4/HOAc system. This system also was applied for the one-pot synthesis of 1,3-benzoxazoles from o-amino phenols and aldehydes. The both protocols were processed at room temperature under solvent-free conditions with good to excellent yields.

  在KMnO4/HOAc体系的存在下，通过相应的o-羟基芳基亚胺的氧化环化合成了1,3-苯并恶唑。这一体系还用于从o-氨基酚和醛的一锅法合成1,3-苯并恶唑。这两种方法均在室温下无溶剂条件下进行，产率良好至优秀。