(E)-6-(2-((5-(4-(furan-2-yl)phenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phenoxy)-4-methylhex-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-6-(2-((5-(4-(furan-2-yl)phenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phenoxy)-4-methylhex-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-[2-[[3-[4-(furan-2-yl)phenyl]-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]methyl]phenoxy]-4-methylhex-4-enoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 456.541
• InChiKey: PMYDDALNNRJAMC-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 Jones reagent 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-6-(2-((5-(4-(furan-2-yl)phenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phenoxy)-4-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective PPARδ Modulators Improve Mitochondrial Function: Potential Treatment for Duchenne Muscular Dystrophy (DMD)

  摘要：

  The X-ray structure of the previously reported PPAR delta modulator 1 bound to the ligand binding domain (LBD) revealed that the amide moiety in 1 exists in the thermodynamically disfavored cis-amide orientation. Isosteric replacement of the cis-amide with five-membered heterocycles led to the identification of imidazole 17 (MA-0204), a potent, selective PPAR delta modulator with good pharmacokinetic properties. MA-0204 was tested in vivo in mice and in vitro in patient derived muscle myoblasts (from Duchenne Muscular Dystrophy (DMD) patients); 17 altered the expression of PPAR delta target genes and improved fatty acid oxidation, which supports the therapeutic hypothesis for the study of MA-0204 in DMD patients.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00287

文献信息

• [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE PPAR, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2016057658A9

  公开（公告）日：2017-02-16
• PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US20170305894A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided herein are compounds of Formula (I) and compositions useful in increasing PPARS activity. The compounds and compositions provided herein are useful for the treatment of PPARS related diseases (e.g., muscular diseases, vascular disease, demyelinating disease, and metabolic diseases).