噁唑-2-酮 | 27584-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噁唑-2-酮
• 英文名称: 4-oxazolin-2-one
• 英文别名: oxazolone；2-oxazolone；oxazol-2(3H)-one；3H-oxazol-2-one；3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 27584-70-9
• 化学式: C₃H₃NO₂
• mdl: MFCD00075369
• 分子量: 85.0623
• InChiKey: XYVMOLOUBJBNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁唑-2-酮 在 三氯硫磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到S=P(2-oxazolone-3-yl)3
  参考文献：
  名称：

  Otsubo, Teruyuki; Matsukawa, Chiyoko; Ishizuka, Tadao, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.6h， 以67%的产率得到噁唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tavernier, Dirk; Damme, Sabine van; Ricquier, Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11, p. 859 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2R)-3-(2-bromoethyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 噁唑-2-酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 3-{2-[(5S,6R)-6-(2-Bromo-6-methoxy-phenoxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-1-enyl]-ethyl}-3H-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931

文献信息

• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• Compounds which mimic the chemical and biological properties of discodermolide
  申请人：Smith, III Amos B.

  公开号：US06870058B2

  公开（公告）日：2005-03-22

  Compounds which mimic the chemical and/or biological activity of discodermolide are provided and intermediates useful in their preparation.

  提供了模拟discodermolide的化学和/或生物活性的化合物，以及在其制备中有用的中间体。
• 2-Dienylphenacyloxazolones and an intramolecular Diels–Alder approach to the A–B–C ring system of phenanthridone alkaloids
  作者：Faith Corbo Gaenzler、Chen (Lisa) Guo、Yun-Wei Zhang、Mohammad E. Azab、Mounir A.I. Salem、Dong Ping Fan、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.066

  日期：2009.10

  A general route to the A–B–C ring system of phenanthridone alkaloids is available by acylation of 2-oxa-zolone with a 2-butadienylbenzoic acid derivative, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction and hydrolysis.

  通过2-氧杂唑酮与2-丁二烯基苯甲酸衍生物的酰化反应，然后进行分子内Diels-Alder反应和水解，可得到通向菲啶酮生物碱A–B–C环系统的一般途径。
• [EN] ASGPR-BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT À L'ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES
  申请人：AVILAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021155317A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds and compositions that have an asialoglycoprotein receptor (ASGPR) binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand for the selective degradation of the target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein are described.

  描述了将一个与外细胞蛋白结合配体结合的阿斯利康糖蛋白受体（ASGPR）结合配体的化合物和组合物，用于选择性降解体内靶外细胞蛋白以治疗由外细胞蛋白介导的疾病。
• Chemoenzymatic synthesis of the morphine skeleton via radical cyclization and a C10C11 closure
  作者：Gabor Butora、Tomas Hudlicky、Stephen P. Fearnley、Andrew G. Gum、Michele R. Stabile、Khalil Abboud

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01867-9

  日期：1996.11

  A short synthesis of a morphinan skeleton has been accomplished. The key steps involve enzymatic dihydroxylation of β-bromoethyl benzene, vinyl and aryl radical cyclizations, and Friedel-Crafts closure of an aziridinium ion or an acid-catalyzed closure of an aldehyde to form the C10C11 bond.

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。

表征谱图